ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
3. Спирт строения (СН
3
)
2
СН−СН
2
−СН
2
−СН
2
ОН использовать для получения углеводородов: 4-метил-пентин-
1 и 4-метил-пентин-2. Написать уравнения реакций.
4. Продукт 1,4-присоединения брома к алкадиену при озонолизе дает бромацетон (BrCH
2
COCH
3
). Какое
строение имеет исходный углеводород? Возможна ли его полимеризация?
5. Как из бензола синтезировать пара-этил-пропилбензол, используя металлический натрий?
6. Написать структурно-графические формулы непредельных спиртов состава С
4
Н
7
ОН и назвать их. Какие из
формально возможных структур не способны к существованию? Написать для каждого такого спирта схему изо-
меризации в устойчивое соединение.
7. Как относится к действию водных растворов щелочей: а) орто-крезол; б) α-нафтол; в) гидрохинон; г)
бензиловый спирт; д) β-фенил-этиловый спирт? Написать уравнения.
8. При помощи каких реакций можно отличить ацетон от изомерного ему пропионового альдегида?
9. Как, исходя из этиленгликоля, получить: а) щавелевую кислоту; б) янтарную кислоту?
10. Написать уравнения реакций, которые протекают в присутствии концентрированной серной кислоты при
взаимодействии следующих соединений: а) бензойная кислота и бутиловый спирт; б) орто-толуиловая кислота и
метиловый спирт; в) фенилуксусная кислота и изопропиловый спирт. Какие соединения образуются?
11. Определить строение вещества состава С
3
Н
6
О
3
, которое обнаруживает кислые свойства; при взаимодей-
ствии с этиловым спиртом образует С
5
Н
10
О
3
, а с уксусной кислотой − С
5
Н
8
О
4
, которое при действии щелочи
вновь образует исходное вещество. Если исходное вещество нагреть, то образуется новое вещество состава
С
6
Н
8
О
4
.
12. Какова структура ароматического соединения состава С
7
Н
6
Cl
2
, если при гидролизе его в щелочной среде
образуется альдегид С
7
Н
6
О, а при окислении перманганатом калия − вещество состава С
7
Н
6
О
2
, реагирующее со
щелочью с образованием соли?
13. Написать уравнения реакций:
а) СН
3
−СН=СН
2
+ HBr → A + NH
3
→ B + HNO
2
→ C;
б) С
6
Н
5
−NН
2
+ бензойный альдегид → А + Н
2
О (Н
+
) → В.
14. Какие моносульфокислоты могут образоваться при сульфировании: а) бромбензола; б) нитробензола: в)
бензойной кислоты; г) фенола? Назвать образующиеся соединения.
15. Осуществить превращения: СН
3
Cl + Na → ….. + Br
2
(hν) → ….. + KOH (спирт, t°) → ….. → C
2
H
2
+
H
2
O (Hg
2+
, H
+
) → ….. + Ag
2
O (NH
3
, H
2
O) → …..
16. При взаимодействии мочевины с формальдегидом образуются ее моно− или диметилол-производные, ко-
торые при последующей поликонденсации с мочевиной в кислой среде образуют полиметиленмочевины − поли-
меры линейной структуры. Написать схемы реакций получения монометилолмочевины, диметилолмочевины и
полиметиленмочевины.
СПИСОК РЕКОМЕНДУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
Основная
1. Нейланд, О.Я. Органическая химия О.Я. /Нейланд. – М. : Высшая школа, 1990. – 751 с.
2. Петров, А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – М. : Высшая школа, 1981.
– 592 с.
3. Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М. : Высшая школа, 2002. –559 с.
4. Несмеянов, А.Н. Начала органической химии, т. 1 и т. 2 / А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. – М. : Химия,
1975. – 328 с., 450 с.
Дополнительная
1. Писаренко, А.Н. Курс органической химии / А.Н. Писаренко, З.Я. Хавин. – М. : Высшая школа, 1985. –
520 с.
2. Робертс, Дж. Основы органической химии, т. 1 и т. 2 / Дж. Робертс, М. Касерио. – М. : Мир, 1968. – 510 с.,
620 с.
3. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии / П. Сайкс. – М. : Химия, 1973. – 470 с.
