Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 108 стр.

UptoLike

Составители: 

108
Бициклооктены
Рис. 123. Спектры ЯМР
31
Р и
1
Н смеси эндо- и экзо- бис(2-хлорэтил)-3-бром-3-
нитробицикло[2.2.2]-5-октен-2-илфосфонатов в CDCl
3
.
Рис. 124. Спектры ЯМР 31Р и 1Н эндо-бис(2-хлорэтил)-3-бром-3-нитробицикло-
[2.2.2]-5-октен-2-илфосфоната в CDCl
3
.
1
.
0
2
.
0
3
.
0
4
.
0
5
.
0
6
.
0
7
.
0
2
2
.
0
O
C
H
2
C
H
2
C
l
H
6
H
5
H
7
H
8
H
2
H
4
H
1
,
м
.
.
31
P
1
H
1
.
0
2
.
0
3
.
0
4
.
0
5
.
0
6
.
0
7
.
0
2
4
.
0
,
м
.
д
.
O
C
H
2
C
H
2
C
l
H
7
H
8
H
4
H
1
H
2
H
5
H
5
H
6
э
н
д
о
-
э
к
з
о
-
э
н
д
о
-
H
6
1
H
3
1
P
э
н
д
о
-
э
к
з
о
-
э
н
д
о
-
э
к
з
о
-
H
7
H
8
э
н
д
о
-
э
н
д
о
-
Н
1
э
к
з
о
-
э
к
з
о
-
Н
4
Н
2
э
к
з
о
-
1
2
3
5
6
7
1
2
3
4
6
7
5
O
2
N
H
Br
P(OC
2
H
4
Cl)
2
Br
P(O)(OC
2
H
4
Cl)
2
NO
2
H
эндо-
экзо-
O
8
8
1
2
3
5
6
7
O
2
N
H
Br
P(OC
2
H
4
Cl)
2
эндо-
O
8
                                                         108
                                                    Бициклооктены

                                                           CH 2 Cl

   31                                                                                               O
    P 1H                                                                                8                                                      8

                                                                              6
                                                                                    7               P(OC2H4Cl)2                        7                   H
                                                                                        1                                        6             1
                                                                                                2                                          4           2
                                                                         5                  3            H               5                         3
                                                                                                                                                            P(O)(OC2H4Cl)2
                                                                               O2N                      Br                        Br                       NO2
                                                                                        эндо-                                                  экзо-
                                                    OCH 2

                                                                                                             8               7
                                                                                                         H               H
                                                                         2         4                    эндо-        эндо-
                                5                                   H          H                                     7
                            H                                   эндо-экзо- 1     8                               H
                           эндо- 5 6                            2   1 4Н
                                HH 6
                                экзо- H
                                                            Н     H Н экзо- H                                    экзо-
                                                          экзо-   эндо-      экзо-
                                     эндо-




   24.0              7.0            6.0      5.0           4.0                    3.0                     2.0                    1.0           , м. д.

   Рис. 123. Спектры ЯМР 31Р и 1Н смеси эндо- и экзо- бис(2-хлорэтил)-3-бром-3-
               нитробицикло[2.2.2]-5-октен-2-илфосфонатов в CDCl3.




    31       1                                            CH2 Cl
         P       H                                                                                  8        O
                                                                                        7                    P(OC2H4Cl)2
                                                                                   6
                                                                                                1
                                                                                                         2
                                                                              5
                                                                                                    3            H
                                                                                       O2N                   Br
                                                   OCH2                                     эндо-




                                                                                                8
                               5      6                              2                      H                    7
                              H H                                   H H4 1                                   H
                                                                       H



                                                                                                                                 , м.д.
             22.0     7.0           6.0      5.0          4.0                3.0                2.0                  1. 0
Рис. 124. Спектры ЯМР 31Р и 1Н эндо-бис(2-хлорэтил)-3-бром-3-нитробицикло-
[2.2.2]-5-октен-2-илфосфоната в CDCl3.