Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 51 стр.

                                     51
     ЦИКЛОАЛКАНЫ. Спектры циклоалканов почти идентичны спектрам со-
ответствующих алканов. Частота СН2 растет с увеличением напряженности ко-
лец, например, у циклопропана полосы СН2 наблюдается при 3040 см-1 (рис.
41).
          1100          1400        1700        2800       3100        3400 ,см–1




                                                 HH         СООCH
                                                           СООCH  33
                                           HH 3COOC
                                            3COOC           NH-C-CH
                                                           NH-C-CH 33
  Т,%                                                          O
                                                              O
                 Рис. 41. ИК спектр циклопропанового производного
Замыкание метиленовой цепи в ненапряженные циклы приводит к небольшому
смещению СН2 от 1462 до 1452 см-1.
     АЛКЕНЫ. Наличие С=С связи в молекуле алкена изменяет картину ИК
спектра. В нем появляется новая полоса поглощения С=С в области 1680-1640
см-1 (рис. 42). Положение этой полосы внутри интервала зависит от степени за-
мещения у С=С связи и геометрии молекулы (табл. 12). В симметричных алке-
нах С=С (этилен и его симметричные аналоги) не проявляется (запрет по сим-
метрии).
          800          1000       1200       1400       1600        1800 ,см–1




                 Рис. 42. ИК спектр алкена нормального строения
    Увеличение числа заместителей у С=С связи повышает частоту С=С; для
транс-изомера она, как правило, выше, а интенсивность меньше, чем для цис-
изомера (рис. 43 А, Б).
    Частота =СН наблюдается при 3095-3010 см-1; ее положение также зависит
от степени замещения. Для RСН= характерно колебание при 3040-3010 см-1, а
для Н2С= при 3095-3075 см-1 (рис. 44).