Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 73 стр.

                                    73
     Число и положение заместителей в бензольном кольце можно определить
и по характерному сочетанию полос в области 2000-1650 см-1 (рис. 84).
                                                                                   -1
        1900     1700    1900     1700     1900         1700    1900       1700 см




         моно-              1,2-ди-          1,3-ди-              1,4-ди




       1,2,3-три-        1,2,4-три-        1,3,5-три-          1,2,3,4-тетра-




     1,2,3,5-тетра-     1,2,4,5-тетра-      пента-                гекса-
          Рис. 84. Характерные полосы поглощения для замещенных бензолов
                             в области 1650-2000 см-1.

                   Задание по теме ароматические углеводороды
1.   Рассмотрите ИК спектры: а) бензола (рис. 81), б) толуола (рис. 82), в) кси-
     лола (рис. 83). Отметьте характер полос в области характеристических час-
     тот аренов.
2.   Проанализируйте ИК спектр трех изомерных ксилола (рис. 82). Укажите
     появление каких новых полос (по сравнению с толуолом) вы заметили. Чем
     отличается ИК спектр ксилола?
3.   Зарисуйте ИК спектры бензола (рис. 81), толуола (рис. 82) и ксилола (рис.
     83) с включением области 1700-1900 см-1. Покажите, как и за счет чего ус-
     ложняются ИК спектры этих соединений в области характеристических
     частот.
4.   Сравните ИК спектры а) бензола (рис. 81) и бензальдегида (рис. 68), б)
     бензола (рис. 81) и бензойной кислоты (рис. 64), в) бензола (рис. 81) и
     фенола (рис. 50), г) бензола (рис. 81) и анилина (рис. 74). Объясните причину
     усложнения картины ИК спектра производных бензола.
5.   Почему ИК спектры ароматических соединений трудно идентифицировать?