Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 123 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

КФУ | Казань

Составители: 

Рубрика: 

123
Дихлофос (ДДВФ)
Хлорофос
(CH
3
O)
2
P(O)OCH=CCl
2
(CH
3
O)
2
P(O)CH(OH)CCl
3
(CH
3
)
2
CH
N
N
OP(S)(OC
2
H
5
)
2
(C
2
H
5
O)
2
P(S)SCH
2
N
O
O Cl
Диазинон
Фозалон
«Близкие родственники» популярных инсектицидов хлорофоса, метафоса,
карбофоса и дихлофоса, как мы увидим дальше, до недавнего времени состояли на
вооружении армий многих стран мира как химическое оружие (зарин, заман, табун, V-
газы).
Давно известно, что некоторые растения, например отдельные виды ромашки,
ядовиты для насекомых и в то же время безвредны для человека. Их широко
использовали в качестве природных пестицидов. Так, на основе соединений,
содержащихся в пиретруме (ромашке) пиретринов, появился целый класс их
синтетических аналогов (инсектицидов) – пиретроидов. Они эффективны в очень
небольших количествах, достаточно быстро разлагаются в природных условиях.
Пиретрины – единственная группа инсектицидов, в которой не замечено никакой
резистентности, несмотря на фактическое применение их с 1830 года! Кроме того,
пиретрины практически не токсичны для теплокровных животных. К сожалению, они
мало устойчивы при хранении.
Химия пиретринов была детально исследована выдающимися химиками-
органиками 20 века немцем Германом Штаудингером (1881-1965), лауреатом
Нобелевской премии (1953) по химии, и швейцарцем Леопольдом Ружичка (1887-1976) -
также лауреатом Нобелевской премии по химии (1939).
С 80-х годов 20 столетия начался выпуск и синтетических пиретроидов. Наиболее
устойчивыми при хранении и к действию солнечного излучения, обладающими к тому
же высокой (близкой к природной) активностью оказались инсектициды для борьбы с
вредными членистоногими:
Cl
2
C=CH
CH
3
CH
3
CO
2
CH
2
OC
6
H
5
OC
6
H
5
Br
2
C=CH
CH
3
CH
3
CO
2
CH
CN
Пермитрин
Децис
OC
6
H
5
CH CO
2
CH
CH(CH
3
)
2
CN
Cl
C CH
2
OCH
2
CH
3
CH
3
C
2
H
5
O OC
6
H
5
Фенвалерат
Требон
В настоящее время они широко используются для обработки садов. Ими
пропитывают шерстяные изделия для защиты от моли. Мировое производство
пиретроидов быстро растет. Они намного менее токсичны по сравнению с
фосфорорганическими соединениями. Серьезным недостатком пиретроидов остается их
довольно высокая стоимость.
Широко используются также производные карбаминовой кислоты и
мочевины – например, фурадан. 
                 (CH3O)2P(O)CH(OH)CCl3                   (CH3O)2P(O)OCH=CCl2
                      Хлорофос                            Дихлофос (ДДВФ)

                               OP(S)(OC2H5)2                             O        O   Cl
                      N
       (CH3)2CH                                       (C2H5O)2P(S)SCH2        N
                      N
        Диазинон                                           Фозалон

       «Близкие родственники» популярных инсектицидов хлорофоса, метафоса,
карбофоса и дихлофоса, как мы увидим дальше, до недавнего времени состояли на
вооружении армий многих стран мира как химическое оружие (зарин, заман, табун, V-
газы).
       Давно известно, что некоторые растения, например отдельные виды ромашки,
ядовиты для насекомых и в то же время безвредны для человека. Их широко
использовали в качестве природных пестицидов. Так, на основе соединений,
содержащихся в пиретруме (ромашке) пиретринов, появился целый класс их
синтетических аналогов (инсектицидов) – пиретроидов. Они эффективны в очень
небольших количествах, достаточно быстро разлагаются в природных условиях.
       Пиретрины – единственная группа инсектицидов, в которой не замечено никакой
резистентности, несмотря на фактическое применение их с 1830 года! Кроме того,
пиретрины практически не токсичны для теплокровных животных. К сожалению, они
мало устойчивы при хранении.
       Химия пиретринов была детально исследована выдающимися химиками-
органиками 20 века немцем Германом Штаудингером (1881-1965), лауреатом
Нобелевской премии (1953) по химии, и швейцарцем Леопольдом Ружичка (1887-1976) -
также лауреатом Нобелевской премии по химии (1939).
       С 80-х годов 20 столетия начался выпуск и синтетических пиретроидов. Наиболее
устойчивыми при хранении и к действию солнечного излучения, обладающими к тому
же высокой (близкой к природной) активностью оказались инсектициды для борьбы с
вредными членистоногими:

           CH3     CH3                                      CH3       CH3

     Cl2C=CH          CO2CH2            OC6H5         Br2C=CH            CO2CH         OC6H5
                                                                               CN
          Пермитрин                                                   Децис

                          CN                                    CH3    CH3
Cl             CH CO2CH                OC6H5     C2H5O                C CH2OCH2            OC6H5
               CH(CH3)2
         Фенвалерат                                                   Требон

      В настоящее время они широко используются для обработки садов. Ими
пропитывают шерстяные изделия для защиты от моли. Мировое производство
пиретроидов быстро растет. Они намного менее токсичны по сравнению с
фосфорорганическими соединениями. Серьезным недостатком пиретроидов остается их
довольно высокая стоимость.
      Широко используются также производные карбаминовой кислоты и
мочевины – например, фурадан.

                                                123

Страницы