Составители:
Рубрика:
Хиноны получают окислением одно- и двухатомных фенолов, аминов и
диаминов ароматического ряда. Самый удобный способ получения хинонов
заключается в окислении одноатомных фенолов солью Фреми -
нитрозодисульфонатом калия. Эта реакция осуществляется в исключительно
мягких условиях в водном спирте или ацетоне, выход обычно превышает 90%.
Другим одноэлектронным окислителем фенолов является карбонат серебра.
Этот реагент, согласно данным последних лет, особенно пригоден для
окисления 1,2-дигидроксибензола и его производных до орто-хинона.
Уникальным реагентом для получения орто-хинонов из одноатомных фенолов
оказался (С
6
Н
5
SeO)
2
O.
Для окисления фенолов, ароматических аминов и гидрохинонов до 1,4-
бензохинонов и 1,4-нафтохинонов часто используют реагенты на основе хрома
(YI). К ним относятся оксид хрома (YI) в уксусной кислоте или реагент
Килиани (дихромат натрия и серной кислоты), однако выходы хинонов, как
правило, ниже, чем при окислении солью Фреми или карбонатом серебра.
1,4-нафтохинон, 9,10-антрахинон и 9,10-фенантренхинон могут быть
получены прямым окислением углеводородов оксидом хрома (YI) в уксусной
кислоте или бихроматом натрия в серной кислоте.
В промышленности тот же самый результат достигается при окислении
кислородом в присутствии оксида ванадия (Y) как катализатора. Таким
способом можно получать антрахинон и фенантренхинон.
9,10-Антрахинон получают также ацилированием бензола фталевым
ангидридом по Фриделю-Крафтсу с последующей циклизацией орто-
Хиноны получают окислением одно- и двухатомных фенолов, аминов и диаминов ароматического ряда. Самый удобный способ получения хинонов заключается в окислении одноатомных фенолов солью Фреми - нитрозодисульфонатом калия. Эта реакция осуществляется в исключительно мягких условиях в водном спирте или ацетоне, выход обычно превышает 90%. Другим одноэлектронным окислителем фенолов является карбонат серебра. Этот реагент, согласно данным последних лет, особенно пригоден для окисления 1,2-дигидроксибензола и его производных до орто-хинона. Уникальным реагентом для получения орто-хинонов из одноатомных фенолов оказался (С6Н5SeO)2O. Для окисления фенолов, ароматических аминов и гидрохинонов до 1,4- бензохинонов и 1,4-нафтохинонов часто используют реагенты на основе хрома (YI). К ним относятся оксид хрома (YI) в уксусной кислоте или реагент Килиани (дихромат натрия и серной кислоты), однако выходы хинонов, как правило, ниже, чем при окислении солью Фреми или карбонатом серебра. 1,4-нафтохинон, 9,10-антрахинон и 9,10-фенантренхинон могут быть получены прямым окислением углеводородов оксидом хрома (YI) в уксусной кислоте или бихроматом натрия в серной кислоте. В промышленности тот же самый результат достигается при окислении кислородом в присутствии оксида ванадия (Y) как катализатора. Таким способом можно получать антрахинон и фенантренхинон. 9,10-Антрахинон получают также ацилированием бензола фталевым ангидридом по Фриделю-Крафтсу с последующей циклизацией орто-
