Органическая химия. Часть I. Ациклические углеводороды. Циклоалканы - 30 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

30
5. ЦИКЛОАЛКАНЫ
Циклоалканы - это углеводороды с циклическим скелетом, со-
держащие только простые углерод-углеродные связи.
Циклические алифатические углеводороды претерпевают те же
превращения, что и алканы, т.е. вступают в реакции свободноради-
кального замещения. Но циклопропан и циклобутан вступают в не-
которые реакции присоединения, происходящие с раскрытием цикла.
СH
2
СH
2
СH
2
H
2
, Ni, 80
o
C
Br
2
, CCl
4
HI конц.
СH
3
CH
2
CH
3
BrСH
2
CH
2
CH
2
Br
СH
2
CH
2
CH
2
I
Циклобутан вступает в реакции присоединения труднее. Он
реагирует с водородом в присутствии катализатора, но для этого
необходима более высокая температура, и не вступает в реакции с
остальными реагентами, под действием которых раскрывается про-
пановое кольцо.
СH
2
СH
2
СH
2
СH
2
H
2
, Ni, 200
o
C
СH
3
CH
2
CH
2
CH
3
А. Байер предложил теорию, объясняющую особенности хими-
ческого поведения циклических соединений (1885 г) атом углерода
в алканах находится в sp
3
- гибридном состоянии, при этом угол
между связями равен 109,5
о
. Кольцо циклопропана представляет
собой треугольник с углом 60
о
, а кольцо циклобутана - квадрат с
углом 90
о
. В этих углеводородах две связи у каждого атома углеро-
да не могут образовывать тетраэдрический угол, он должен быть
сжат до 60
о
или 90
о
. Эти отклонения углов от значения 109,5
о
де-
лают молекулы циклопропана и циклобутана “напряженными”, не-
устойчивыми по сравнению с молекулами, в которых между угле-
род-углеродными связями существует нормальный тетраэдрический
угол. Они вступают в реакции присоединения с раскрытием кольца,
поскольку при этом снимается угловое напряжение. При этом цик-
лопропан, у которого отклонение от тетраэдрического угла больше

Страницы