Органическая химия: Практическое руководство. Коптева Н.И - 17 стр.

UptoLike

17
7.8. С помощью каких превращений можно осуществить синтез соедине -
ния Д в схеме:
Объяснить механизм образования соединений А и Б .
7.9. Установить строение ароматического углеводорода состава С
8
Н
10
,
при окислении которого образуется бензолдикарбоновая кислота , а
при нитровании - только одно мононитропроизводное.
7.10. Углеводород , отвечающий составу С
9
Н
10
, обесцвечивает бромную
воду, при окислении хромовой смесью образует бензойную кислоту ,
а при окислении по Вагнеру - 3-фенил-1,2-пропандиол. Написать не -
обходимые реакции и определить структуру этого углеводорода.
7.11. Углеводород состава С
6
Н
10
присоединяет две молекулы брома, с ам-
миачным раствором полухлористой меди дает осадок , при окислении
образует изопропилуксусную и угольную кислоты . Написать форму -
лу углеводорода, уравнения указанных реакций и объяснить их ме-
ханизм.
7.12. Написать формулы строения промежуточных и конечных продуктов
в следующих схемах:
Объяснить механизмы реакций Вюрца и Фриделя- Крафтса .
NaOH
cn
A
Б
В
Г
.
CH
2
C
CH
3
CH CH
2
HBr
Д
NaOH
cn
.
HBr
б ) CH
4
в)
C
3
H
7
CH=CH
2
-H
2
[O]
...
Cl
2
, hυ
C
2
H
5
...
...
AlCl
3
C
3
H
7
Br
2
CH
3
I
Na
...
...
...
...
H
2
SO
4
CH
3
COCl
CrO
3
a)
C
2
H
5
C
CH
Fe
...
[O]
                                                 17

7.8.   С помощью каких превращений можно осуществить синтез соедине-
       ния Д в схеме:
                                                          NaOH
                                           HBr        A                 В
                                                           cn .
               CH2 C CH CH2                                                       Д
                                                        NaOH
                    CH3                    HBr        Б                 Г
                                                         cn .

      Объяснить механизм образования соединений А и Б.
7.9. Установить строение ароматического углеводорода состава С8Н10,
      при окислении которого образуется бензолдикарбоновая кислота, а
      при нитровании - только одно мононитропроизводное.
7.10. Углеводород, отвечающий составу С9Н10, обесцвечивает бромную
      воду, при окислении хромовой смесью образует бензойную кислоту,
      а при окислении по Вагнеру - 3-фенил-1,2-пропандиол. Написать не-
      обходимые реакции и определить структуру этого углеводорода.
7.11. Углеводород состава С6Н10 присоединяет две молекулы брома, с ам-
      миачным раствором полухлористой меди дает осадок, при окислении
      образует изопропилуксусную и угольную кислоты. Написать форму-
      лу углеводорода, уравнения указанных реакций и объяснить их ме-
      ханизм.
7.12. Написать формулы строения промежуточных и конечных продуктов
      в следующих схемах:


                                                              C 2 H5        Br2
        a)                C2H5C CH                                                    ...
                                                                            Fe
             CH3I          Cl2, hυ
                    ...              ...
              Na                                                            -H2
                                                              C3H7
        б)   CH4      C3H7CH=CH2                                                       ...

              [O]          H2SO4
                    ...              ...
             CrO3
                                                 CH3COCl                    [O]
        в)                                                        ...                 ...
                                                      AlCl3


       Объяснить механизмы реакций Вюрца и Фриделя-Крафтса.