Органическая химия. Максанова Л.А - 13 стр.

плотность ядра, тем самым повышает реакционную              СН3-СН3 Æ СН2=СН2 Æ СН3-СН2Br Æ CH3-CH2-OH ÆCH3-
способность анилина.                                        CHO Æ CH3-COOH Æ CH3-O-CH2-CH3 Æ CH3COOH +
      Пример 3: Провести химические превращения по          CH3CH2OH
заданной схеме:                                                   Дать     всем      соединениям    названия    по
Алкан Æ алкен Æ бромпроизводное Æ спирт Æ альдегид          соответствующим номенклатурам, написать       механизм
Æ карбоновая кислота Æ сложный эфир Æ уксусная              реакции гидролиза бромэтана, показать взаимное влияние
кислота и этиловый спирт.                                   атомов в молекуле (действие индукционного, мезомерного
      Согласно приведенному заданию перед студентом         эффекта) согласно заданиям.
ставится проблемная задача синтеза широко известных
органических веществ уксусной кислоты и этилового                       ЗАДАНИЯ К КОНТРОЛЬНОЙ РАБОТЕ I.
спирта по предложенной технологической схеме. Для этого                                 Задание 1
он должен использовать схему химических превращений,              Алгоритм задания:
которая представлена в задании. Исходным сырьем                   для нижеуказанных соединений :
является предельный углеводород (алкан). Используя алкан,         -расставить атомы водорода с учетом валентности
путем образований ряда основных классов органических        элементов;
соединений, студент должен определить, какие вещества             -к какому классу органических соединений
могут быть взяты для осуществления химических               (гомологическому ряду) они относятся;
превращений и получения в конечном итоге заданных                 -дать названия по рациональной и систематической
веществ.                                                    номенклатуре или тривиальное название;
      В данном задании конечным продуктом является                -в какой гибридизации находится каждый атом
уксусная кислота и этиловый спирт, полученные из            углерода в данных соединениях;
сложного эфира, соответственно он представляет                    - показать в виде перекрытий электронных
уксусноэтиловый эфир, который синтезирован из уксусной                орбиталей химические связи одного атома
кислоты при действии этилового спирта. Согласно заданию               углерода второго или третьего соединений;
уксусная кислота получена из соответствующего альдегида,          - указать равноценность            атома углерода
а уксусный альдегид – из этилового спирта путем его                   (первичные, вторичные и др.) римскими
окисления. Спирт, в свою очередь, получен из                          цифрами;
бромпроизводного углеводорода с двумя атомами углерода            - какие возможные виды изомерии могут они
(бромэтана). Бромэтан синтезирован из алкена (двумя                   иметь;
атомами углерода – этилена), а этилен – путем                     - какой тип реакции характерен для них ? Привести
дегидрирования соответствующего алкана – этана. Отсюда,               примеры реакций?
схема химических превращений представляет:                        - Показать распределение электронной плотности
                                                                      индукционной ( I) и мезомерный (М) эффекты в
                                                                      соединениях б) и в).