Технологические расчеты в процессах синтеза полимеров: Сборник примеров и задач. Ровкина Н.М - 138 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

137
В общем виде процесс получения новолака может быть
представлен схемой:
C
6
H
5
OH
CH
2
O
OH
OH
OH
CH
2
CH
2
n
OH
2
+
+
(n+2)
(n+1)
(n+1)
,
где n=4?8.
Гидроксиметилфенолы в кислой среде образуются медленнее, чем
происходит дальнейшее их превращение, а потому метилольные группы
не накапливаются и образующийся в итоге олигомер имеет линейное
строение, т.е. не содержит свободных метилольных групп.
Механизм взаимодействия фенола с формальдегидом в условиях
основного катализа включает следующие стадии:
1). Образование фенолят-аниона, включая образование анионов
псевдокислоты с высокой нуклеофильностью:
OH
OH
OH
2
O O
H
O
H
+
-
-
2). Отрицательный заряд превдокислоты локализуется в о- и
п-положениях за счет индуктивного влияния и эффекта сопряжения,
поэтому электронная плотность в о- и п-положениях повышается,
облегчая электрофильную атаку по кольцу молекулы формальдегида:
O
H
H C
35
H
O
O
H
CH
2
O
O
CH
2
OH
+
+
-
-
о
-метилолфеноля т-анион
O
H
H C
H
O
O
H CH
2
O
O
CH
2
OH
+
+
-
-
п-
метилолфеноля т-анион
3). Метилолфенолят-анионы стабилизируются отрывом протона
от ОН-групп фенола с образованием о- и п-гидроксиметилфенолов:
Created with novaPDF Printer (www.novaPDF.com)

Страницы