Составители:
56
Окисление
Самый устойчивый к действию окислителей бензол. Однако при действии
высокой температуры и в присутствии катализатора происходит его окисление с
образованием малеинового ангидрида:
CH
CH
C
H
CH
CH
C
H
+ 4 0
2
450 C
Y
2
O
5
CH
C
H
O
O
O
+ 2CO
2
+ H
2
O
малеиновый ангидрид
По легкости окисления арены располагаются в ряд: бензол < нафталин<
антрацен < фенантрен
Алкилпроизводные аренов подвергаются окислению легче, чем
незамещенные арены: идет окисление боковых цепей по α- бензильному атому
углерода, поскольку энергия разрыва атома водорода с бензильным атомом
углерода самая низкая
CH
CH
C
H
CH
C
H
C
H
2
C
H
2
CH
3
[O]
CH
CH
C
H
CH
C
H
O
OH
+ CH
3
O
OH
пропилбензол бензойная кислота уксусная кислота
Электрофильное замещение в ароматическом кольце
Реакции электрофильного замещения наиболее характерны для аренов и их
производных. В общем виде механизм реакции электрофильного замещения
представляется следующим образом: электрофильная частица Е
+
атакует
электронное бензольное кольцо и образует с ним π-комплекс, который
преобразуется в σ-комплекс (атом углерода переходит из sp
2
в sp
3
-состояние).
Следующая стадия реакции - выброс протона - обусловлена стремлением перейти
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 54
- 55
- 56
- 57
- 58
- …
- следующая ›
- последняя »
