Фармацевтическая химия. Шаталов Г.В - 29 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВГУ | Воронеж

Составители: 

Рубрика: 

29
самих функциональных групп, но и их влияние на реакционную способ -
ность всей молекулы вещества. Соли органических кислот, как правило,
подвергаются диссоциации, поэтому их идентифицируют по катионам и
анионам аналогично неорганическим лекарственным препаратам .
10.1. Качественные реакции определения функциональных групп
10.1.1. Определение спиртового гидроксила ( этиловый спирт ) (ГФ X,
с. 645)
Методика 1. Реакция образования эфиров
К 2 мл этанола прибавляют 0,5 мл ледяной уксусной кислоты , 1 мл кон-
центрированной серной кислоты и нагревают до кипения – ощущается ха-
рактерный запах этилацетата.
H
3
C
C
O
OH
H
O
H
2
C
CH
3
H
3
C
C
O
O
H
2
C
CH
3
+
H
2
O
Уксусноэтиловый эфир
(характерный запах)
+
ê îíö.H
2
SO
4
Методика 2. Йодоформная проба
0,5 мл этанола смешивают с 5 мл раствора едкого натра, прибавляют 2 мл
0,1 Н раствора йода – постепенно выпадает жёлтый осадок йодоформа и
ощущается характерный запах.
C
2
H
5
OH + 4I
2
+ 6NaOH → ↓CHI
3
+ HCOONa + 5NaI + 5H
2
O
Йодоформ (Жёлтый осадок)
Йодоформ имеет характерный запах.
Реакция чувствительна, но недостаточно специфична для этилового спир-
та. Её дают также соединения , имеющие в молекуле этоксильную
(OC
2
H
5
) группу ( например, анестезин ); ацетогруппу ( CH
3
―C=O ) (на-
пример, ацетон ); некоторые оксикислоты .
Методика 3. Реакция на многоатомные спирты ( глицерин, глюкоза ).
К 5 мл 5% раствора сульфата меди прибавляют 1-2 мл раствора гидроксида
натрия до образования осадка гидроксида меди, затем прибавляют раствор
глицерина или глюкозы до растворения осадка . Получается раствор интен-
сивного синего цвета.
C
H
2
CH
C
H
2
OHHO
O
H
Глицерин
α-D–глюкоза (декстроза, виноградный сахар)
CuSO
4
+ 2NaOH → ↓Cu(OH)
2
+ Na
2
SO
4
O
H
HO
H
HO
H
O
H
OH
H
H
OH
.
H
2
O
                                                 29
самих ф ункционал ь ны х групп, но и их вл ия ние на реакционную способ-
ность всей мол екул ы вещ ества. Сол и органических кисл от, какправил о,
под вергаю тся д иссоциации, поэтому их ид ентиф ицирую т по катионам и
анионам анал огично неорганическим л екарственны м препаратам.

    10.1. Ка чес т венны е р еа кци и опр еделени я ф ункци она ль ны х гр упп
    10.1.1. О пр еделени е с пи р т ового ги др окс и ла ( этил овы й спирт ) (ГФ X,
с. 645)
       М етод ика1. Реакция образования эф иров
К 2 мл этанол а прибавл я ю т 0,5 мл л ед я ной уксусной кисл оты , 1 м л кон-
центрированной серной кисл оты и нагреваю т д о кипения – ощ ущ ается ха-
рактерны й запахэтил ацетата.
                                                                     O
           O                       H2         êî íö.H2SO4                   H2
                          H        C                                 C      C       + H2O
           C        +
                               O        CH3                    H3C      O      CH3
    H3C        OH
                                                              У ксусноэтил овы й эф ир
                                                               (характерны й запах)
      М етод ика2. Й од оф ормная проба
0,5 мл этанол а смеш иваю т с5 мл раствораед кого натра, прибавл я ю т 2 мл
0,1 Н раствора йод а – постепенно вы пад ает ж ёл ты й осад окйод оф орма и
ощ ущ ается характерны й запах.
        C2 H5 OH + 4I2 + 6NaOH → ↓CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2 O
                                              Й од оф орм (Ж ёл ты й осад ок)
Й од оф орм имеет характерны й запах.
Реакция чувствител ь на, но нед остаточно специф ичнад л я этил ового спир-
та. Е ё д аю т такж е соед инения , имею щ ие вмол екул е этоксил ь ную
(OC2 H5 ) группу ( например, анестезин); ацетогруппу ( CH3― C=O ) (на-
пример, ацетон ); некоторы е оксикисл оты .
       М етод ика3. Реакция намногоатомны е спирты ( гл ицерин, гл ю коза).
К 5 мл 5% растворасул ь ф атамед и прибавл я ю т 1-2 мл растворагид роксид а
натрия д о образования осад кагид роксид амед и, затем прибавл я ю т раствор
гл ицеринаил и гл ю козы д о растворения осад ка. П ол учается раствор интен-
сивного синего цвета.
               OH                                     H OH

  HO           CH         OH                                      H O
          C         C                           HO                                .
          H2        H2                            HO                            H H2O
                                                              H     OH
            Гл ицерин
                                                          H           OH

                               α-D–гл ю коза(д екстроза, виноград ны й сахар)

                        CuSO4 + 2NaOH → ↓Cu(OH)2 + Na2SO4

Страницы