Техногенные системы и химическая безопасность. Улахович Н.А - 56 стр.

     Среди пищевых продуктов наибольшее количество бензпирена
содержится в копченых изделиях: в шпротах – 4.1, в копченой птице –
2.1, в копченой рыбе – 1.0, в копченых колбасах – 0.5 мкг/кг.
     Возникновение онкологических заболеваний происходит и при
ингаляции, и при введении ПАУ с пищевыми продуктами, а также при
контакте с кожей. В атмосфере ПАУ довольно устойчивы. Их
трансформация происходит при различных взаимодействиях.
Например, при взаимодействии с озоном образуются полиядерные
хиноны, обладающие сильным мутагенным действием. В присутствии
диоксида азота ПАУ переходят в нитробензпирены, которые также
являются мутагенами. Из организма ПАУ частично выводятся в
неизменном виде, а частично в виде продуктов окисления фенольного
и хинонового типов.

     Особенности электронной структуры и канцерогенная
активность. Квантовохимические расчеты электронной структуры
большого числа канцерогенных веществ, в том числе и ПАУ, показали,
что для этих молекул характерна предварительная локализация π-
электронов на одном из атомов. Канцерогенной активностью обладают
соединения с сопряженными π -связями (ПАУ). Локализация
электронов в какой-либо части молекулы увеличивает реакционную
способность этого участка молекулы (так называемая К-область). Если
присоединение молекулы канцерогена к субстрату происходит по
другим участкам, то канцерогенное действие этого вещества может и
не проявиться. Присоединение по К-области, очевидно, связано с
разрывом π-электронной связи и образованием свободного радикала
(R.). Этот радикал способен. в свою очередь, разорвать какую-либо π-
электронную связь в макромолекулярных компонентах клетки.
Например, в нуклеиновых кислотах, белках. В настоящее время
считают, что ПАУ образуют комплексные соединения с ДНК. В
результате изменяется активность генов, ответственных за деление
клеток. Кроме того, ПАУ способствуют мутациям, которые приводят
к изменениям транскрипции цепи ДНК.
     Под термином транскрипция здесь следует понимать то
обстоятельство, что биосинтез РНК происходит на соответствующих
участках ДНК, т.е. это как бы первый этап реализации генетической
информации, в процессе которого последовательность нуклеотидов
ДНК переписывается в нуклеотидную последовательность РНК.
                                 56