Лабораторные работы по органической химии. Альметкина Л.А. - 31 стр.

       Термин "ароматические соединения" возник давно в связи с тем, что
некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако в
настоящее время в понятие "ароматичность" вкладывается совершенно иной
смысл.
       Ароматичность молекулы означает ее повышенную устойчивость,
обусловленную делокализацией π-электронов в циклической системе.
       Критерии ароматичности аренов:
       1) атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии образуют
          циклическую систему;
       2) атомы углерода располагаются в одной плоскости (цикл имеет
          плоское строение);
       3) замкнутая система сопряженных связей содержит 4n + 2 π-электронов
          (n – целое число).
       Этим критериям полностью соответствует молекула бензола С6Н6.
       Гомологи отличаются от бензола по химическим свойствам. Например,
замещение атомов водорода в бензольном ядре и боковой цепи идет при
различных условиях. Для замещения атомов водорода в бензольном ядре, как
известно, непременно требуются переносчики галогена, например, бромное
железо (катализаторы), замещение же атомов водорода в боковой цепи может
идти в отсутствие этих катализаторов, при освещении или нагревании.
       Алкилирование представляет собой процесс введения алкильных
радикалов (метил-, этил-, пропил- и т.д.) в органические соединения.
       Ароматические соединения можно алкилировать спиртами в
присутствии водоотнимающих агентов (H2SO4, AlCl3, P2O5, HF, H3PO4),
олефинами, галогенпроизводными, диалкилсульфатами. Алкилирование
зависит от природы заместителей, находящихся в ядре. Присутствие галогенов,
нитро- и сульфогрупп затрудняет введение алкильного радикала. Присутствие
же алкильной группы в ядре облегчает этот процесс, причем главным образом
получаются пара-замещенные; например, из толуола и изобутилового спирта
образуется 1-метил-4-трет-бутилбензол:

                   CH3                               CH3
                                CH3
                          CH3   CH    CH2OH                  H2O


                                                CH3 C CH3
                                                     CH3

      Вопросы для самоконтроля

      1   Осуществите превращения и назовите соединения

                                                                        31