Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 55 стр.

UptoLike

Составители: 

55
рисунков указанных спектров сделайте вывод о местоположении С=С связи
в соединениях по характеристической полосе
НС=
в области 1000-800 см
-1
.
5. Осуществите сравнительную характеристику рисунков ИК спектров н-окте-
на (рис. 44), 2,5-диметилгексена (рис. 42), гексадиена-2,4 (рис. 45). Укажите
появление новых полос (их положение, интенсивность). Почему полоса при
1680-1640 см
-1
(
С=С
) для гексадиена-2,4 является малоинтенсивной?
6. Рассмотрите ИК спектры ацетиленовых производных изображенных на рис.
46, 47. Укажите полосу, обусловленную появлением тройной связи;
поясните интенсивность и местоположение этой полосы в спектрах. Как
можно отличить по ИК спектрам расположение тройной связи?
7. Непредельный углеводород С
8
Н
14
при исчерпывающем гидрировании обра-
зует октан. ИК спектр этого углеводорода приведен на рис. 40. Напишите
структурную формулу этого углеводорода и предложите метод его полу-
чения.
Функционально замещенные органические соединения
Введение в молекулу функциональных групп приводит к изменению ИК
спектров углеводородов. Набор полос в диапазоне 1500-700см
-1
является инди-
видуальной характеристикой каждого вещества. Кроме того, в спектре появля-
ются полосы, специфические для каждой функциональной группы.
ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Наличие гидроксильной
группы в молекуле способствует появлению новых полос поглощения, связан-
ных с колебанием связей О-Н и С-О. Наиболее характерными являются облас-
ти: 3600-3000 см
-1
(валентные колебания ОН группы) и 1400-1000 см
-1
(колеба-
ния С-ОН). Область 3600-3000см
-1
является характерной, т.к в ней проявляется
подвижный атом водорода ОН группы. По характеру полос в этой области
можно определить наличие и характер водородных связей в молекулах гид-
роксилсодержащих соединений. Пример идентификации ИК спектра октанола-
2 приведён на рис. 48.
Рис. 48. ИК спектр октанола-2. (жидкая плёнка). Валентные колебания (ν, см
-1
): О-
Н, связанной межмолекулярной водородной связью 3350, С-Н 2960, 2920, 2850, С-О
1130,1070. Деформационные колебания (δ, см
-1
): С-Н 1460, 1360, О-Н 1320, С-Н
маятниковые 755.
                                       55
   рисунков указанных спектров сделайте вывод о местоположении С=С связи
   в соединениях по характеристической полосе НС= в области 1000-800 см-1.
5. Осуществите сравнительную характеристику рисунков ИК спектров н-окте-
   на (рис. 44), 2,5-диметилгексена (рис. 42), гексадиена-2,4 (рис. 45). Укажите
   появление новых полос (их положение, интенсивность). Почему полоса при
   1680-1640 см-1 (С=С) для гексадиена-2,4 является малоинтенсивной?
6. Рассмотрите ИК спектры ацетиленовых производных изображенных на рис.
   46, 47. Укажите полосу, обусловленную появлением тройной связи;
   поясните интенсивность и местоположение этой полосы в спектрах. Как
   можно отличить по ИК спектрам расположение тройной связи?
7. Непредельный углеводород С8Н14 при исчерпывающем гидрировании обра-
   зует октан. ИК спектр этого углеводорода приведен на рис. 40. Напишите
   структурную формулу этого углеводорода и предложите метод его полу-
   чения.
            Функционально замещенные органические соединения
     Введение в молекулу функциональных групп приводит к изменению ИК
спектров углеводородов. Набор полос в диапазоне 1500-700см-1 является инди-
видуальной характеристикой каждого вещества. Кроме того, в спектре появля-
ются полосы, специфические для каждой функциональной группы.
     ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ. Наличие гидроксильной
группы в молекуле способствует появлению новых полос поглощения, связан-
ных с колебанием связей О-Н и С-О. Наиболее характерными являются облас-
ти: 3600-3000 см-1 (валентные колебания ОН группы) и 1400-1000 см-1 (колеба-
ния С-ОН). Область 3600-3000см-1 является характерной, т.к в ней проявляется
подвижный атом водорода ОН группы. По характеру полос в этой области
можно определить наличие и характер водородных связей в молекулах гид-
роксилсодержащих соединений. Пример идентификации ИК спектра октанола-
2 приведён на рис. 48.




Рис. 48. ИК спектр октанола-2. (жидкая плёнка). Валентные колебания (ν, см-1): О-
Н, связанной межмолекулярной водородной связью 3350, С-Н 2960, 2920, 2850, С-О
  1130,1070. Деформационные колебания (δ, см-1): С-Н 1460, 1360, О-Н 1320, С-Н
                               маятниковые 755.