Идентификация органических соединений. Анисимова Н.А. - 64 стр.

                                     64
характерна для ангидридов и перекисей кислот. Разница в частотах этой полосы
обычно не превышает 30 см-1. Ангидриды и перекиси характеризуются
высоким значением частот С=О:
              ангидриды 1850-1800 и 1790-1740 см-1 =60 см-1
               перекиси: 1805-1780 и 1785-1755 см-1 =25см-1
            800      1000       1500       1600      2000          3000 ,см–1




                                                                    O
                                                   CH3-C-CH2-C
                                                       O       OC2H5


          Рис. 65. ИК спектр этилового эфира  -кетомасляной кислоты
Расщепление полосы карбонильного поглощения может наблюдаться не только
в случае присутствия двух С=О групп (рис. 65) в одной молекуле, но и в случае
возможного конформационного равновесия, возникновения водородных связей
(рис. 66)
         1747      1778             1743   1755             1658     1692 см-1




T,% а)                         б)                      в)
Рис. 66. Примеры двойного карбонильного поглощения (СС14). а) метиловый эфир
феноксиуксусной кислоты, б) кумарин, в) 2-окси-3-нитроацетофенон
                  Задание по теме “Карбонильные соединения”
1.   Объясните происхождение полос поглощения при 1750 и 3000 см-1 в ИК
     спектрах карбонильных соединений.
2.   Какова особенность полосы карбонильного поглощения? Почему эту полосу
     считают надежным фактором подтверждающим наличие С=О в молекуле
     исследуемого соединения?
3.   Какие особенности имеют ИК спектры карбоновых кислот и их производ-
     ных?
4.   Какие факторы влияют на увеличение и уменьшение полосы карбонильного
     поглощения?
5.   Проанализируйте ИК спектр ацетона (рис. 34 А).