Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 16 стр.

16

Практическое задание
     1. Используя метод ВМО, сравните стабильности:
     а) бензола и гексатриена; б) циклобутадиена и бутадиена.
     Классифицируйте бензол и циклобутадиен согласно определению
ароматичности по Бреслоу.
     2. Сравните относительную реакционную способность углеводородов в
реакции присоединения тетрацианэтилена по положениям, отмеченным
звездочками:




     3. Какой из приведенных углеводородов более реакционноспособен в реакции
сольволиза по механизму SN1:




     4. Оцените качественно относительные энергии sp-, sp2- и sp3-гибридных
орбиталей.
     5. Воспользовавшись методом ВМО, определите: а) является ли пентален
ароматической молекулой; б) сравните ароматичность центральных циклов в
антрацене и фенантрене.




         пентален                антрацен                   фенантрен

Дополнительная литература:
1.   Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в
     органической химии. М., 1976.
2.   Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев Р.М. Теория строения молекул. Ростов-на-
     Дону, 1997. 560 с.
3.   Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Ч. 2. М., 1999. 624 с.
4.   Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн. 1. Структура