ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
3
СОДЕРЖАНИЕ
С
ОДЕРЖАНИЕ
....................................................................................................................3
С
ТРУКТУРА СПЕЦКУРСА
«Т
ЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
».................4
Цели и задачи дисциплины .......................................................................................4
П
РОГРАММА СПЕЦКУРСА
«ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАHИЧЕСКОЙ
ХИМИИ».........................................................................................................................5
1. Строение органических соединений - основа для оценки их реакционной
способности................................................................................................................5
2. Механизмы органических реакций. Методы установления механизмов реакций
.....................................................................................................................................7
2.3. Основные типы активных промежуточных частиц в ступенчатых реакциях
.....................................................................................................................................8
2.4. Основные типы реакций в органической химии..............................................9
К
АЛЕНДАРНЫЙ ПЛАН ЗАНЯТИЙ
.........................................................................................10
В
ОПРОСЫ И ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАДАНИЯ К СЕМИНАРСКИМ ЗАНЯТИЯМ
.................................12
Семинарское занятие 1. Тема "Теория химической связи" ....................................12
Семинарское занятие 2. Тема: "Теория возмущений молекулярных орбиталей
и строение сопряженных молекул" ..........................................................................13
Семинарское занятие 3. Тема: Основные положения теории валентности.
Геометрия молекул. Ароматичность........................................................................15
Семинарское занятие 4. Тема: Использование
σρ
-приближения в оценке
реакционной способности органических соединений. Кислотно-основные
свойства. .....................................................................................................................17
Семинарское занятие 5. Тема занятия: Согласованные реакции и роль
орбитальной симметрии............................................................................................19
Семинарское занятие 6. Тема: Механизмы реакций с участием карбкатионов
и карбанионов ............................................................................................................22
Семинарское занятие 7. Тема: Механизмы реакций с участием радикалов,
карбенов,
π
-комплексов. Перегруппировки. ...........................................................29
Л
АБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ТЕОРЕТИЧЕСКИМ ОСНОВАМ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
.....34
Лабораторная работа 1. Определение реакционной способности методом
конкурирующей реакции (Электрофильное нитрование бензола и толуола).......35
Лабораторная работа 2. Соотношение линейности свободной энергии. ..............37
Лабораторная работа 3. Влияние растворителя на скорость реакции ...................40
Лабораторная работа 4. Эффект насыщения ...........................................................43
Лабораторная работа 5. Изучение влияния заместителя методом
ИК-спектроскопии .....................................................................................................44
Лабораторная работа 6. Спектральные свойства комплексов с переносом заряда.
Комплексы йода с ароматическими углеводородами.............................................44
Лабораторная работа 7. Изучение кето-енольной таутомерии ..............................45
Лабораторная работа 8. Изучение индуктивных эффектов методом
спектроскопии ЯМР ..................................................................................................46
Лабораторная работа 9. Геометрическая изомерия и протонный резонанс..........48
С
ПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
.......................................................................................................50
3 СОДЕРЖАНИЕ СОДЕРЖАНИЕ....................................................................................................................3 СТРУКТУРА СПЕЦКУРСА «ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ».................4 Цели и задачи дисциплины .......................................................................................4 ПРОГРАММА СПЕЦКУРСА «ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАHИЧЕСКОЙ ХИМИИ».........................................................................................................................5 1. Строение органических соединений - основа для оценки их реакционной способности................................................................................................................5 2. Механизмы органических реакций. Методы установления механизмов реакций .....................................................................................................................................7 2.3. Основные типы активных промежуточных частиц в ступенчатых реакциях .....................................................................................................................................8 2.4. Основные типы реакций в органической химии ..............................................9 КАЛЕНДАРНЫЙ ПЛАН ЗАНЯТИЙ .........................................................................................10 ВОПРОСЫ И ПРАКТИЧЕСКИЕ ЗАДАНИЯ К СЕМИНАРСКИМ ЗАНЯТИЯМ .................................12 Семинарское занятие 1. Тема "Теория химической связи" ....................................12 Семинарское занятие 2. Тема: "Теория возмущений молекулярных орбиталей и строение сопряженных молекул" ..........................................................................13 Семинарское занятие 3. Тема: Основные положения теории валентности. Геометрия молекул. Ароматичность........................................................................15 Семинарское занятие 4. Тема: Использование σρ-приближения в оценке реакционной способности органических соединений. Кислотно-основные свойства. .....................................................................................................................17 Семинарское занятие 5. Тема занятия: Согласованные реакции и роль орбитальной симметрии ............................................................................................19 Семинарское занятие 6. Тема: Механизмы реакций с участием карбкатионов и карбанионов ............................................................................................................22 Семинарское занятие 7. Тема: Механизмы реакций с участием радикалов, карбенов, π-комплексов. Перегруппировки. ...........................................................29 ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ ПО ТЕОРЕТИЧЕСКИМ ОСНОВАМ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ .....34 Лабораторная работа 1. Определение реакционной способности методом конкурирующей реакции (Электрофильное нитрование бензола и толуола).......35 Лабораторная работа 2. Соотношение линейности свободной энергии. ..............37 Лабораторная работа 3. Влияние растворителя на скорость реакции ...................40 Лабораторная работа 4. Эффект насыщения ...........................................................43 Лабораторная работа 5. Изучение влияния заместителя методом ИК-спектроскопии .....................................................................................................44 Лабораторная работа 6. Спектральные свойства комплексов с переносом заряда. Комплексы йода с ароматическими углеводородами.............................................44 Лабораторная работа 7. Изучение кето-енольной таутомерии ..............................45 Лабораторная работа 8. Изучение индуктивных эффектов методом спектроскопии ЯМР ..................................................................................................46 Лабораторная работа 9. Геометрическая изомерия и протонный резонанс..........48 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ .......................................................................................................50