Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 43 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

АлтГУ | Барнаул

Составители: 

Рубрика: 

43
2. Изучение перегруппировки п-анизилаллилового эфира по Кляйзену
∆
O
ΟΜ
e
ΟΜ
e
OH
(Звездочка означает меченый атом углерода)
выявило следующий ряд растворителей в зависимости от величины относительной
скорости реакции: циклогексан (1), бензонитрил (1,6), бензиловый спирт (6),
этиленгликоль (12), фенол (29). Объясните эти данные.
Л
АБОРАТОРНАЯ РАБОТА
4. Э
ФФЕКТ НАСЫЩЕНИЯ
Необходимые реактивы и приборы.
Уксусная кислота, хлоруксусная
кислота, дихлоруксусная кислота, трихлоруксусная кислота, едкий натр, 0,010 М
раствор (свободный от карбоната), рН-метр.
Методика эксперимента.
Используя методику лабораторной работы 2,
определите константы диссоциации четырех кислот. Для каждого титрования
отвесьте приблизительно 2-10
-4
моля кислоты. Для уксусной, монохлоруксусной и
дихлоруксусной кислот вычислите, во сколько раз изменится кислотность при
замене водорода на хлор, т. е. определите отношения
COOHCHCl
COOHCCl
ClCOOHCH
COOHCHCl
COOHCH
ClCOOHCH
K
K
K
K
K
K
2
3
2
2
3
2
,,
и объясните полученные результаты в соответствии с выше приведенным
обсуждением.
Вопросы.
1. Обратившись к литературным источникам, установите, подтверждается ли
эффект насыщения данными, полученными методами спектроскопии. При изучении
изменения частот валентных колебаний связи СН или химических сдвигов
протонов можно использовать следующие серии соединений:
СН
3
С1, СН
2
С1
2
, СНС1
3
и CH
3
NO
2
, CH
2
(NO
2
)
2
, CH(NO
2
)
3
.
2. Обсудите причины изменения констант диссоциации (рK
а
) для серии
алифатических аминов:
MeNH
2
(10,6), Me
2
NH (10,73), Me
3
N (9,75)
(измерения были проведены в воде при 25 °С).
                                                                          43

    2. Изучение перегруппировки п-анизилаллилового эфира по Кляйзену

                                   O
                                                     OH

                                         ∆


                                   ΟΜe               ΟΜe


                    (Звездочка означает меченый атом углерода)

выявило следующий ряд растворителей в зависимости от величины относительной
скорости реакции: циклогексан (1), бензонитрил (1,6), бензиловый спирт (6),
этиленгликоль (12), фенол (29). Объясните эти данные.

             ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 4. ЭФФЕКТ НАСЫЩЕНИЯ
     Необходимые реактивы и приборы. Уксусная кислота, хлоруксусная
кислота, дихлоруксусная кислота, трихлоруксусная кислота, едкий натр, 0,010 М
раствор (свободный от карбоната), рН-метр.
     Методика эксперимента. Используя методику лабораторной работы 2,
определите константы диссоциации четырех кислот. Для каждого титрования
отвесьте приблизительно 2-10-4 моля кислоты. Для уксусной, монохлоруксусной и
дихлоруксусной кислот вычислите, во сколько раз изменится кислотность при
замене водорода на хлор, т. е. определите отношения

                       KCH ClCOOH K CHCl COOH K CCl COOH
                           2
                                 ,           ,   2         3


                       K CH COOH K CH ClCOOH K CHCl COOH
                               3             2             2



и объясните полученные результаты в соответствии с выше приведенным
обсуждением.
    Вопросы.
    1. Обратившись к литературным источникам, установите, подтверждается ли
эффект насыщения данными, полученными методами спектроскопии. При изучении
изменения частот валентных колебаний связи СН или химических сдвигов
протонов можно использовать следующие серии соединений:
    СН3С1, СН2С12, СНС13 и CH3NO2, CH2(NO2)2, CH(NO2)3.
    2. Обсудите причины изменения констант диссоциации (рKа) для серии
алифатических аминов:
    MeNH2 (10,6),               Me2NH (10,73),           Me3N (9,75)
    (измерения были проведены в воде при 25 °С).

Страницы