Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 45 стр.

                                                                            45

     3. Предложите эксперимент, который в случае замещенных бензолов позволил
бы установить значение пространственных эффектов при образовании комплексов с
переносом заряда.

   ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 7. ИЗУЧЕНИЕ КЕТО-ЕНОЛЬНОЙ ТАУТОМЕРИИ
     Необходимые реактивы и приборы. Ацетоуксусный эфир, растворители:
четыреххлористый углерод, гексан, эфир, хлороформ, метанол, этанол; ИК-
спектрофотометр.
     Методика эксперимента. Приготовьте растворы чистого ацетоуксусного
эфира в четыреххлористом углероде следующих концентраций: 5, 4, 3, 2, 1 вес. %.
Уменьшая ширину щели и время записи и одновременно повышая
чувствительность прибора, настройте ИК-спектрофотометр на лучшее разрешение.
Запишите ИК-спектр каждого раствора в диапазоне 1540—1800 см-1 (6,5-5,5 мкм)
относительно чистого растворителя, используя кюветы с фиксированным зазором
толщиной 0,1 мм. Идентифицируйте полосы поглощения, относящиеся к кетонной
и енольной формам ацетоуксусного эфира, и определите их относительные
интенсивности Ае и Ак. Постройте отдельно зависимости Ае и Ак от концентрации и
проведите наилучшие прямые линии. В этом случае отношение наклонов
полученных прямых равно отношению содержания обеих форм в разбавленных
растворах в ССl4.
     Влияние растворителя
     Выберите такую концентрацию ацетоуксусного эфира, при которой
получается хороший спектр. Приготовьте растворы этой концентрации в гексане
(или другом парафине), эфире, метаноле, этаноле, хлороформе или в любом другом
растворителе, который не поглощает в области карбонильной группы. Определите
отношение Ак/Ае и расположите растворители в порядке увеличения стабилизации
енольной формы.
     Вопросы
     1. Расшифруйте следующий ПМР-спектр ацетилацетона (40 МГц, чистое
вещество):