Теоретические основы органической химии. Базарнова Н.Г. - 46 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

АлтГУ | Барнаул

Составители: 

Рубрика: 

46
2. Предложите механизмы следующих реакций:
а)
2PhCHO
OH
-
PhCH(OH)COPh
б)
PhCOCH
3
ClCH
2
COOEt PhC
CH
3
CHCOOEt
O
в)
CHO
CH CHCOOH
Ac
2
O, AcO
-
г)
Me
2
CO
H
2
18
O
AcOH
Me
2
C
18
O
д)
3Me
2
CO
Me
MeMe
е)
O
O
Br
Br
2
, AcOH, AcO
-
Л
АБОРАТОРНАЯ РАБОТА
8. И
ЗУЧЕНИЕ ИНДУКТИВНЫХ ЭФФЕКТОВ
МЕТОДОМ СПЕКТРОСКОПИИ
ЯМР
Необходимые реактивы и приборы.
Ряд соединений С
2
Н
5
Х, таких, как
бромистый этил, йодистый этил, диэтиловый эфир, н-бутан, этилбензол,
этилцианид, нитро этан, этанол, фенетол, спектрометр ЯМР.
Методика эксперимента.
Получите спектры ПМР выбранных этильных
соединений, используя приблизительно 10%-ные растворы в четыреххлористом
углероде, а в качестве внутреннего эталона – тетраметилсилан..
Определите расстояние между центрами резонансных сигналов метильных и
метиленовых протонов
∆
и расположите найденные величины в возрастающем
порядке.
Предполагая, что величины
∆
линейно зависят от электроотрицательности
групп X, постройте шкалу электроотрицательности заместителей. Сравните
полученные величины
∆
с различными корреляционными параметрами
заместителей в соотношениях линейности свободных энергий.
Вопрос
1.
Расшифруйте спектры ПМР (60 МГц), представленные на рисунке ниже.
46

       2. Предложите механизмы следующих реакций:
     а)                              OH
                                        -
                           2PhCHO                     PhCH(OH)COPh
     б)                                                            CH3
                     PhCOCH3    ClCH2 COOEt                      PhC       CHCOOEt
                                                                       O

     в)                     CHO                                   CH CHCOOH

                                                  -
                                   Ac2O, AcO



     г)                   Me2C O    H2
                                         18
                                              O
                                                  A cOH
                                                                 M e2C
                                                                           18
                                                                                O

     д)                                                     Me


                               3Me2CO
                                                  Me                  Me

     е)                        O                                  O
                                                        -
                                    Br2 , AcOH, AcO



                                                                  Br




          ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА 8. ИЗУЧЕНИЕ ИНДУКТИВНЫХ ЭФФЕКТОВ
                      МЕТОДОМ СПЕКТРОСКОПИИ ЯМР

     Необходимые реактивы и приборы. Ряд соединений С2Н5Х, таких, как
бромистый этил, йодистый этил, диэтиловый эфир, н-бутан, этилбензол,
этилцианид, нитроэтан, этанол, фенетол, спектрометр ЯМР.
     Методика эксперимента. Получите спектры ПМР выбранных этильных
соединений, используя приблизительно 10%-ные растворы в четыреххлористом
углероде, а в качестве внутреннего эталона – тетраметилсилан..
     Определите расстояние между центрами резонансных сигналов метильных и
метиленовых протонов ∆ и расположите найденные величины в возрастающем
порядке.
     Предполагая, что величины ∆ линейно зависят от электроотрицательности
групп X, постройте шкалу электроотрицательности заместителей. Сравните
полученные величины ∆ с различными корреляционными параметрами
заместителей в соотношениях линейности свободных энергий.
     Вопрос
     1. Расшифруйте спектры ПМР (60 МГц), представленные на рисунке ниже.

Страницы