Биоорганическая химия. Братцева И.А - 12 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СтГМУ | Ставрополь

Составители: 

Рубрика: 

23
дуктивного мезомерный эффект передается по системе сопряженных свя-
зей на значительно большее
расстояние.
В целом, при оценке влияния заместителей на
распределение элек-
тронной плотности в молекуле необходимо учитывать суммарное дейст-
вие индуктивного и мезомерного эффектов.






Cl
CH
2
CHCO
OH
OH
CH
3
Хлорбензол Акриловая кислота м-Крезол
Cl: -I > +M COOH: -I, -M CH
3
: +I; OH: +M > -I
..
..
SO
3
H: -I, -M
..
C
OH
O
S
OH
O
O
NH
2
CH
3
COOH
Бензойная кислота Уксусная кислота Сульфаниловая кислота
СOOH: -I, -M COOH: -I NH
2
: +M>> -I
Все заместители в зависимости от того, повышают они или понижают
электронную плотность в молекуле, рассматриваются как
электронодо-
норные – ЭД
(алкилы, NH
2
-, OH-, -OR) или электроноакцепторные – ЭА
(галогены, -NO
2
, -СOOH, -SO
3
H, >С=O).
3. Пространственное строение органических молекул.
Конфигурация. Конформация
Стереохимия изучает пространственное строение органических со-
единений. Её можно назвать химией соединений в трехмерном простран-
стве. Пространственное строение взаимосвязано не только с физическими
и химическими свойствами веществ, но и с проявляемой
ими биологиче-
ской активностью.
Понятие о строении
Наиболее полное представление о структуре органической молекулы
складывается из знания её химического и пространственного строения.
Под строением А.М. Бутлеров понимал последовательность связей ато-
мов в молекуле. В настоящее время учитывается не только последова-
тельность, но и природа, т.е. электронное строение связей.
Химическое строение молекулы определяется природой и последова-
тельностью связей между составляющими её атомами. Важнейшей характе-
24
ристикой неорганического соединения служит его состав, выражаемый мо-
лекулярной формулой, например, НС1, H
2
SO
4
и т.д. Для органических со-
единений состав и, соответственно, молекулярная формула не являются од-
нозначными характеристиками, так как одному и тому же составу может со-
ответствовать значительное количество реально существующих соединений.
Это явление было открыто более 150 лет назад и названо
изомерией, а раз-
личные вещества с одинаковым составом
изомерами.
Изомерами называются соединения с одинаковым составом, но от-
личающиеся природой
или последовательностью связей между атомами
и расположением их в пространстве.
В соответствии с этим изомеры делятся на две основные группы:
структурные изомеры и пространственные изомеры – стереоизомеры.
Структурные изомеры отличаются по химическому строению, по-
этому их еще называют
изомерами строения. Структурные изомеры де-
лятся на ряд групп:
1. Изомеры цепи.
2. Изомеры положения:
а) кратных связей;
б) функциональных групп.
3. Изомеры функциональных групп.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH CH
3
OH
CH
3
CH
2
C
O
H
CH
3
CCH
3
O
1. С
4
Н
10
2. а) С
4
Н
8
б) С
3
Н
7
ОН
3. С
3
Н
6
О
Бутан н-Бутан 2-метилпропан (изобутан)
Бутен Бутен-1 Бутен-2
Пропиловый спирт Пропанол
-1 Пропанол-2
Альдегид-пропаналь
Кетон-пропанон
Стереоизомеры различаются пространственным расположением ато-
мов в молекуле. Для описания пространственных различий используются
два важнейших понятия в стереохимии –
конфигурация и конформация
молекул.
Конфигурация – это определенное пространственное расположение
атомов в молекуле.

Страницы