ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
195
СОДЕРЖАНИЕ
Стр.
Предисловие................................................................................................................. 3
Введение....................................................................................................................... 5
ЧАСТЬ I. Основы строения и реакционной способности
органических соединений ....................................................................... 8
I. Основы строения органических соединений ......................................................... 8
1. Классификация органических соединений.................................................... 8
Номенклатура органических соединений.................................................... 12
2. Химическая связь и взаимное влияние атомов
в органических молекулах ............................................................................ 15
3. Пространственное строение органических молекул
Конфигурация. Конформация....................................................................... 23
II. Общие принципы реакционной способности
органических соединений ................................................................................. 28
1. Классификация органических реакций и реагентов ................................... 30
2. Кислотность и основность органических
соединений ............................... 32
3. Радикальное замещение S
R
у насыщенного атома
углерода (насыщенные углеводороды)........................................................ 38
4. Электрофильное присоединение А
Е
к ненасыщенным
соединениям (алкенам, диеновым углеводородам).
π,π – Сопряжение в бутадиене-1,3................................................................. 40
5. Электрофильное замещение S
E
в ароматическом ряду
(моноядерные и конденсированные арены).
Сопряжение (π,π и р,π) в аренах и их производных.................................... 47
Реакции ароматических соединений с конденсированными циклами...... 52
6. Нуклеофильное замещение S
N
1 и S
N
2 у насыщенного атома
углерода (галогенпроизводные, спирты, тиолы и амины).
Реакции элиминирования Е; конкурентный характер
реакций S
N
и E. Фенолы................................................................................ 54
7. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений
(альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты) ................................................. 68
Реакции нуклеофильного присоединения А
N
альдегидов и кетонов ........ 70
Реакции нуклеофильного замещения S
N
карбоновых кислот .................... 76
Функциональные производные угольной кислоты..................................... 81
Сводные вопросы для самоконтроля по разделам...................................... 84
ЧАСТЬ II. Гетерофункциональные и гетероциклические соединения................ 89
1. Гетерофункциональные соединения. Стереоизомерия .............................. 89
Химические свойства .................................................................................... 94
Фенолокислоты и их производные – лекарственные препараты............... 99
Аминоспирты ............................................................................................... 100
Биогенные амины (катехоламины)............................................................. 101
Контрольные вопросы................................................................................. 102
196
2. Биологически активные гетероциклические
соединения – метаболиты и родоначальники
важнейших групп лекарственных веществ, строение,
свойства, значение ....................................................................................... 104
Контрольные вопросы ................................................................................. 120
ЧАСТЬ III. Биополимеры и их структурные компоненты.................................. 122
1. Углеводы. Моно-, ди- и полисахариды ...................................................... 122
Строение .......................................................................................................122
Химические свойства. Биороль................................................................... 128
Контрольные вопросы ................................................................................. 138
2. α-Аминокислоты, пептиды, белки. Строение, уровни
структурной организации, химические свойства, биороль ...................... 141
Контрольные вопросы ................................................................................. 153
3. Нуклеиновые кислоты (ДНК, РНК). Мононуклеотиды.
Нуклеозиды. Циклические нуклеотиды. Строение,
уровни структурной организации, биологическая роль............................ 156
Нуклеотидные коферменты......................................................................... 163
Контрольные вопросы ................................................................................. 165
4. Липиды
(омыляемые и неомыляемые), строение, свойства, биороль ..... 167
Высшие жирные кислоты............................................................................ 169
Триацилглицерины (простые липиды) ....................................................... 170
Сложные липиды – фосфолипиды.............................................................. 173
Контрольные вопросы ................................................................................. 174
5. Стероиды. Изопреноиды. Химическая структура, биологическая роль ....175
Стерины ........................................................................................................ 176
Желчные кислоты ........................................................................................ 177
Стероидные гормоны................................................................................... 178
Сердечные гликозиды.................................................................................. 179
Изопреноиды ................................................................................................ 179
Витамины группы Е (токоферолы)............................................................. 180
Алкалоиды и антибиотики .......................................................................... 181
Контрольные вопросы ................................................................................. 183
6. Общий обзор метаболизма. Типовые метаболические
реакции биологически активных соединений
; ферменты
и коферменты химических процессов........................................................ 184
Задания для самоконтроля........................................................................... 192
ЛИТЕРАТУРА........................................................................................................ 194
