Органическая химия. Методическое пособие. Цыбикова Д.Ц - 9 стр.

  7. Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс органической хи-         H – N – H + H+ Æ [H – N - H]+; F- + B – F Æ[F – B - F]-
мии. – М. : Высшая школа. 1999.                                   H                  H               F        F
                                                              Разновидность координационной связи является семипо-
                                                           лярная связь: атом – донор заряжается положительно, а
    II. Методические указания по основным вопросам         атом – акцептор – отрицательно:
         теории органической химии (по темам)                 А: + В Æ А+ : В- (А Æ В).
  2.1. Основы теории ковалентной связи. Особенно-             Ковалентная связь характеризуется длиной, направлен-
сти ковалентной связи.                                     ностью, полярностью, поляризуемостью и энергией.
                                                              Длина и направленность связей определяются электроно-
   Химическое поведение, реакционная способность моле-     графическим (для газов), рентгенографическим (для твер-
кулы зависит от природы составляющих ее атомов и от их     дых веществ) или спектральными методами. Длина и на-
взаимного расположения. Образуя молекулу, атомы, изме-     правленность ковалентной связи между двумя определен-
няя свое состояние, влияют друг на друга. Наиболее силь-   ными атомами зависит от того, с какими другими атомами
но взаимодействуют атомы, образующие химическую            они связаны. Так, длина связи С-С в зависимости от окру-
связь. Атомы не связанные непосредственно между собой      жения изменяется в пределах 0,154 – 0, 14 нм (1,54 Ао – 1,40
также испытывают взаимное влияние. Оно передается че-      Ао).
рез другие атомы, связанные между собой (поляризация          Валентный угол С-С-Х должен быть равен 109028/ (он
молекулы), или через окружающее пространство (эффект       может быть больше или меньше на несколько градусов).
поля) (А.М. Бутлеров – взаимное влияние атомов в моле-     Знание длины связей и валентных углов необходимо для
куле).                                                     построения правильной пространственной модели, пред-
   Взаимное влияние непосредственно связанных между        ставления о распределении электронной плотности и ис-
собой атомов зависит, прежде всего, от природы и харак-    пользуется при квантово-химических расчетах.
тера связи между ними. В органической химии мы встре-         Полярность связей можно определить по значению ди-
чаемся главным образом с ковалентной связью, которая       польного момента или из спектральных данных, также
возникает в результате обобщения неспаренных валент-       можно квантово-химическими методами. Знание полярно-
ных электронов с противоположными спинами (Льюис):         сти связи необходимо для суждения о распределении элек-
А• + •В Æ A : B                                            тронной плотности в молекуле, следовательно, о характере
   Разновидностью ковалентной связи является связь ко-     ее реакционной способности.
ординационная. При этой связи пару электронов, связы-         Поляризуемость связей – способность изменять поляр-
вающую два ядра, предоставляет один из атомов (донор),     ность в поле различных фрагментов или частиц, характери-
тогда как другой атом (акцептор) предоставляет только      зуется величиной молекулярной рефракции.
свою незаполненную орбиталь. Например, образование            Энергия связи определяется исходя из термохимических
иона аммония или иона BF4- :                               (по теплоте образования, сгорания, гидрирования и т.д.) или
       ..                H                F       F        спектральных данных. Знание энергии связей необходимо

                         74                                                               75