Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 10 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

19 20
Рис. 3 – Образование σ-связи при перекрывании s-орбиталей:
а – связывающая молекулярные орбитали; б – разрыхляющая молеку-
лярные орбитали
Рис.4 – Схема перекрывания s- и p-орбиталей: а – несвязывающая моле-
кулярные орбитали; б – связывающая молекулярные орбитали
Перекрывание двух р-орбиталей возможно двумя способами
с образованием σ-связи, каждый из которых приводит к образо-
ванию связывающей (а) и разрыхляющей (б) МО (рис. 5 – а и б).
Рис. 5 – Схема перекрывания p-орбиталей с образованием σ-связи
Перекрывание двух р-орбиталей также приводит к образова-
нию π-связи; связывающей МО – а и разрыхляющей МО – б
(рис.6).
Рис.6 - Схема перекрывания p-орбиталей с образованием
π-связей: а – связывающая молекулярные орбитали; б – разрыхляющая
молекулярные орбитали
В теории валентных пар (схем) энергия молекулы вычисля-
ется как энергия линейной комбинации нескольких валентных
структур, отличающихся друг от друга только положением элек-
тронов. Возможность распределения электронов различными
способами рассматривается как стабилизирующий фактор: дело-
кализация электронной плотности
ведет к выигрышу энергии.
Особенно стабилизируется молекула, если для нее возможно не-
сколько способов распределения электронной плотности равной
энергии. Валентные структуры молекулы, отличающиеся только
расположением электронов (но не ядер), называются граничны-
ми. Реально они не существуют. Реальное состояние описывается
как наложение (суперпозиция, резонанс) граничных структур,
например, самая простая молекула водорода описывается как ре-
зонанс граничных структур:
Н
+
Н
-
↔ Н
-
Н
+
;
О ОН
- С – О – Н - С = О и т.д.
В теории валентных пар (резонанса) отдельные атомы не ут-
рачивают своей индивидуальности, как не утрачивается и пред-
ставление о реальных носителях связи – электронных парах меж-
ду атомами. Поэтому резонансные представления с успехом ис-
пользуются при качественной оценке реакционной способности
органических соединений. 
      Рис. 3 – Образование σ-связи при перекрывании s-орбиталей:
 а – связывающая молекулярные орбитали; б – разрыхляющая молеку-
                           лярные орбитали
                                                                               Рис.6 - Схема перекрывания p-орбиталей с образованием
                                                                        π-связей: а – связывающая молекулярные орбитали; б – разрыхляющая
                                                                                               молекулярные орбитали

                                                                            В теории валентных пар (схем) энергия молекулы вычисля-
                                                                        ется как энергия линейной комбинации нескольких валентных
                                                                        структур, отличающихся друг от друга только положением элек-
                                                                        тронов. Возможность распределения электронов различными
                                                                        способами рассматривается как стабилизирующий фактор: дело-
                                                                        кализация электронной плотности ведет к выигрышу энергии.
Рис.4 – Схема перекрывания s- и p-орбиталей: а – несвязывающая моле-    Особенно стабилизируется молекула, если для нее возможно не-
     кулярные орбитали; б – связывающая молекулярные орбитали           сколько способов распределения электронной плотности равной
                                                                        энергии. Валентные структуры молекулы, отличающиеся только
    Перекрывание двух р-орбиталей возможно двумя способами              расположением электронов (но не ядер), называются граничны-
с образованием σ-связи, каждый из которых приводит к образо-            ми. Реально они не существуют. Реальное состояние описывается
ванию связывающей (а) и разрыхляющей (б) МО (рис. 5 – а и б).           как наложение (суперпозиция, резонанс) граничных структур,
                                                                        например, самая простая молекула водорода описывается как ре-
                                                                        зонанс граничных структур:
                                                                          Н+ Н- ↔          Н- Н+;
                                                                          О                     ОН
                                                                        -С–О–Н             - С = О и т.д.
  Рис. 5 – Схема перекрывания p-орбиталей с образованием σ-связи            В теории валентных пар (резонанса) отдельные атомы не ут-
                                                                        рачивают своей индивидуальности, как не утрачивается и пред-
     Перекрывание двух р-орбиталей также приводит к образова-           ставление о реальных носителях связи – электронных парах меж-
нию π-связи; связывающей МО – а и разрыхляющей МО – б                   ду атомами. Поэтому резонансные представления с успехом ис-
(рис.6).                                                                пользуются при качественной оценке реакционной способности
                                                                        органических соединений.

                                                                   19    20

Страницы