Органическая химия. Цыбикова Д.Ц - 12 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВСГУТУ | Улан-Удэ

Составители: 

Рубрика: 

23 24
Рис. 8 – Модель молекулы метана
В молекуле метана четыре равноценные sp
3
- связи. В моле-
куле гомолога – этана СН
3
-СН
3
при данном подходе углерод-
углеродная связь образуется перекрыванием двух sp
3
- орбиталей
с возникновением σ-связи за счет осевого перекрывания (рис.9).
Рис. 9 – Схема образования связей в этане
Длина связи С-С равна 1,54 А
о
, прочность σ - связи составля-
ет 350,0 кДж/моль.
В ненасыщенных соединениях атом углерода находится в
sp
2
-гибридном состоянии, т.е. происходит гибридизация одного s
– электрона с двумя р-электронами с образованием трех эквива-
лентных орбиталей (sp
2
). Каждая sp
2
-орбиталь имеет цилиндриче-
скую симметрию относительно одной из трех осей, расположен-
ных в плоскости под углом 120
0
. В реальной молекуле этилена
угол Н-С-Н равен 116
0
7
/
(рис.10).
Ось четвертой атомной орбитали, не затронутой гибридиза-
цией, расположена под прямым углом к плоскости, в которой ле-
жат три оси sp
2
-гибридных орбиталей.
При образовании π- связи один из р-электронов от каждого
атома углерода участвует в образовании другого вида ковалент-
ной π-связи.
Рис. 10 – Схема образования sp
2
-ибридного состояния электронной обо-
лочки атома углерода
Рис. 11 – Схематическое изображение строения молекулы этилена
Длина двойной связи составляет 1,34 А
о
или 0,134 нм. Элек-
тронная плотность π-связи концентрируется выше и ниже плос-
кости σ- связей в этилене (рис.11). Поскольку молекула планар-
на, она легко поляризуется. π- связь менее прочна, чем σ- связь,
так как р-электронные орбитали с параллельными осями пере-
крываются значительно меньше, чем при образовании теми же р-
электронами или s-электронами σ-связи (перекрывание по оси
орбиталей). Общая прочность (σ+π)- связей в этилене составляет
607, 1 кДж/моль, следовательно, минус энергия образования σ-
связи (350,0 кДж/моль) составит прочность π- связи – 257,1
кДж/моль.
В ненасыщенных соединениях, кроме sp
2
-гибридизации,
имеется еще sp-гибридизация – комбинация 2s-орбитали и одной
2р-орбитали. При этом образуются две эквивалентные гибридные
sp-орбитали, расположенные в двух взаимноперпендикулярных
плоскостях (х и у). У каждого атома углерода остаются по две 
                                                                    Рис. 10 – Схема образования sp2-ибридного состояния электронной обо-
                  Рис. 8 – Модель молекулы метана
                                                                                            лочки атома углерода
     В молекуле метана четыре равноценные sp3- связи. В моле-
куле гомолога – этана СН3-СН3 при данном подходе углерод-
углеродная связь образуется перекрыванием двух sp3- орбиталей
с возникновением σ-связи за счет осевого перекрывания (рис.9).




                                                                      Рис. 11 – Схематическое изображение строения молекулы этилена

             Рис. 9 – Схема образования связей в этане
                                                                         Длина двойной связи составляет 1,34 Ао или 0,134 нм. Элек-
                                                                    тронная плотность π-связи концентрируется выше и ниже плос-
     Длина связи С-С равна 1,54 Ао, прочность σ - связи составля-   кости σ- связей в этилене (рис.11). Поскольку молекула планар-
ет 350,0 кДж/моль.
                                                                    на, она легко поляризуется. π- связь менее прочна, чем σ- связь,
     В ненасыщенных соединениях атом углерода находится в
                                                                    так как р-электронные орбитали с параллельными осями пере-
sp2-гибридном состоянии, т.е. происходит гибридизация одного s
                                                                    крываются значительно меньше, чем при образовании теми же р-
– электрона с двумя р-электронами с образованием трех эквива-
                                                                    электронами или s-электронами σ-связи (перекрывание по оси
лентных орбиталей (sp2). Каждая sp2-орбиталь имеет цилиндриче-
скую симметрию относительно одной из трех осей, расположен-         орбиталей). Общая прочность (σ+π)- связей в этилене составляет
ных в плоскости под углом 1200. В реальной молекуле этилена         607, 1 кДж/моль, следовательно, минус энергия образования σ-
угол Н-С-Н равен 1160 7/ (рис.10).                                  связи (350,0 кДж/моль) составит прочность π- связи – 257,1
     Ось четвертой атомной орбитали, не затронутой гибридиза-       кДж/моль.
цией, расположена под прямым углом к плоскости, в которой ле-            В ненасыщенных соединениях, кроме sp2-гибридизации,
жат три оси sp2-гибридных орбиталей.                                имеется еще sp-гибридизация – комбинация 2s-орбитали и одной
     При образовании π- связи один из р-электронов от каждого       2р-орбитали. При этом образуются две эквивалентные гибридные
атома углерода участвует в образовании другого вида ковалент-       sp-орбитали, расположенные в двух взаимноперпендикулярных
ной π-связи.                                                        плоскостях (х и у). У каждого атома углерода остаются по две

                                                              23     24

Страницы