Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 70 стр.

UptoLike

70
Номенклатура. Название галогенопроизводных углеводородов обра-
зуют путем прибавления перфикса
галогено- (бромо-, хлоро- и т.д.) к на-
званию родоначального углеводорода. Цепь или цикл нумеруют таким об-
разом, чтобы галоген получил наименьший номер. В ненасыщенных со-
единениях предпочтение в нумерации отдается кратной связи.
CH
3
C CH
3
CH
3
Br
CH
3
CH CH
2
Cl
2-хлорбутан
2-бром-2-метилпропан
CH
3
CH
2
CH CH CH
3
Cl
3-хлорбутен-1
В дизамещенных галогенаренах положение галогена указывают наи-
меньшими цифрами, можно использовать обозначения
о- (орто-), м- (ме-
та-
) или п- (пара-):
Br
бромбензол
Br
CH
3
o-бромтолуол или
2-бромтолуол
CH
3
F
м-фтортолуол или
3-фтортолуол
Несложные по структуре галогенопроизводные часто называют по
радикально-функциональной номенклатуре ИЮПАК: СН
3
Сl – метилхло-
рид, СН
3
СН
2
I –этилиодид, С
6
Н
5
СН
2
Сl – бензилхлорид, СН
2
=СН–Cl – ви-
нилхлорид.
Сохраняются следующие тривиальные названия: хлороформСНСl
3
,
бромоформСHBr
3
, иодоформСНI
3
.
Изомерия галогеноуглеводородов определяется изомерией углерод-
ного скелета, положением атома галогена в цепи и взаимным расположе-
нием атомов в пространстве.
Структурная изомерия:
изомерия положения атома галогена (начиная с С
3
);
изомерия углеродного скелета (начиная с С
4
)
Пространственная изомерия:
оптическая изомерия (галогеналканы, имеющие асимметрический
атом углерода);
цис-транс-изомерия (галогеналкены, дизамещенные алициклы);
конформационная изомерия
Например, изомеры состава С
4
Н
9
Cl: