Практикум по органической химии. Часть II. Реакции органических соединений. Дерябина Г.И - 71 стр.

UptoLike

71
CH
2
CH
2
CH
2
Cl CH
3
CH CH
2
Cl
CH
3
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
3
Cl
CH
3
C CH
3
CH
3
Cl
изомерия положения галогена
изомерия углеродного скелета
изомерия положения галогена
1-хлорбутан
2-хлорбутан
2-метил-1-хлорбутан 2-метил-2-хлорбутан
Кроме того, 2-хлорбутан может существовать в виде двух оптических
изомеров (энантиомеров):
C
CH
2
CH
3
Cl
CH
3
H
CH
3
Cl
C
2
H
5
H
C
CH
3
C
Cl
C
2
H
5
H
зеркало
*
асимметрический
атом
*
*
Физические свойства галогенопроизводных зависят от числа и при-
роды атомов галогена, состава и строения углеводородного радикала.
При обычных условиях низшие галогеналканы (метил-, этил-, пропил-
и бутилфториды, метил- и этилхлориды, метилбромид) являются газами.
Все остальные галогеналканыжидкости, высшие представителитвер-
дые вещества. Температуры кипения галогеналканов с одинаковым угле-
родным скелетом возрастают с увеличением атомной массы галогена в ря-
ду фторо-, хлоро-, бромо- и иодозамещенных. При одном и том же числе
углеродных атомов температура кипения ниже всего у третичных галоге-
ноалканов. Плотность галогеналканов увеличивается при переходе от фто-
ро- к иодопроизводным. Однозамещенные хлоралканы легче воды, бромо-
и иодопроизводные, а также ди- и полизамещенные галогеноуглеводороды
тяжелее. Низшие алкилгалогениды обладают сладковатым запахом. Они
практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органиче-
ских растворителях, и сами являются растворителями.
Галогенопроизводные бензола и его гомологовжидкости или кри-
сталлические вещества. Из полихлоропроизводных бензола кристалличе-
ским является
п-дихлорбензол (т. пл. 53 ºС). Арилгалогениды имеют «аро-
матический» запах. Соединения с галогеном в боковой цепи в α-
положении к ядру обладают раздражающим действием (лакриматоры). Все
соединения этого ряда не растворимы в воде, но хорошо растворяются в
большинстве органических растворителей.