ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
87
• алкинов (Ad
E
, см. 1.3.4)
H
X
H
H
X
X
HXHX
гем-дигалогенид
3. Замещение гидроксигруппы в спиртах на галоген:
ROH
+ HX
RX
+H
2
O,
X=Cl,B
r
Эта реакция относится к реакциям нуклеофильного замещения (S
N
).
Реакционная способность спиртов в S
N
-реакциях уменьшается в ряду:
COH
R
R
R
CH OH
R
R
ROH
>>
третичный вторичный
первичный
CH
3
OH
>
метанол
Для спиртов с низкой активностью используют катализаторы, напри-
мер ZnCl
2
(раствор ZnCl
2
в соляной кислоте называют реактивом Лукаса).
В лабораторной практике чаще применяются методы замещения гид-
роксильной группы при действии на спирты PCl
5
, PCl
3
и SOCl
2
:
ROH
+ PCl
5
RCl
+HCl+POCl
3
ROH
+ PCl
3
RCl
+ P(OH)
3
3
3
ROH
+ SOCl
2
RCl
+ HCl+ SO
2
4. Получение
гем-дигалогенопроизводных из альдегидов и кетонов
при действии галогенидами фосфора(V):
где X = Cl, Br
+ PX
5
+ POX
3
RCR'
O
RC R'
X
X
гем-дигалогенид
Для синтеза
галогенаренов используются следующие реакции.
• Хлорирование и бромирование аренов в присутствии кислот Льюи-
са (электрофильное ароматическое замещение S
E
, см. 1.4.4).
AlX
3
+ X
2
+ HX
X
Иодопроизводные таким образом получить невозможно, так как реак-
ция обратима. Иодирование обычно проводят в присутствии окислителя,
который восстанавливает выделяющийся НI.
Страницы
- « первая
- ‹ предыдущая
- …
- 85
- 86
- 87
- 88
- 89
- …
- следующая ›
- последняя »
