Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 131 стр.

UptoLike

Составители: 

131
(C
2
H
5
O)
2
P
S
O NO
2
(C
2
H
5
O)
2
P
O
O NO
2
(C
2
H
5
O)
2
P
O
O NH
2
+
2 +
(C
2
H
5
O)
2
P
O
OH HO NH
2
Паратион
Диэтилфосфат
4-Аминофенол
(C
2
H
5
O)
2
P
O
OH
C
2
H
5
OH H
3
PO
4
В метаболизме паратиона участвуют ферменты: оксидазы, нитроредуктазы,
фосфатазы, арилтрансферазы, глутатионтрансфераза. Микроорганизмы почвы
используют продукты метаболизма в качестве источников углерода и фосфора.
Конечные продуты распада углекислый газ и ортофосфорная кислота. Тионовая сера
переходит в серную кислоту или сульфаты.
Поведение производных дитиофосфорной кислоты в окружающей среде зависит
от строения эфирных радикалов дитиофосфата. В этом отношении аналогично ведут
себя препараты карбофос, тербуфос и фозалон. Для них характерны реакции гидролиза и
окисления по сульфидной сере до сульфоксидов и сульфонов. Проходят также
окисление по тионовой сере и гидролиз до фосфорной кислоты. Полная деградация этих
препаратов в почве проходит в течение 65 120 часов.
В качестве контактного инсектицида наибольшее распространение получил
карбофос. Он обладает низкой токсичностью для млекопитающих и сравнительно
быстро разрушается в объектах окружающей среды. Стадии его метаболизма
следующие:
(CH
3
O)
2
P(S)SCHC(O)OC
2
H
5
CH
2
C(O)C
2
H
5
Карбофос
(CH
3
O)
2
P(S)SCHC(O)OC
2
H
5
CH
2
C(O)OH
(CH
3
O)
2
P(S)SCHC(O)OH
CH
2
C(O)OH
(CH
3
O)
2
PSH
S
CH
3
OP(OH)
2
O
H
3
PO
4
Скорость разложения карбофоса в объектах окружающей среды велика, и он
быстро исчезает из растений и организмов животных. Например, в вишне и красной
смородине он практически не обнаруживается уже через 6 8 дней после обработки
препаратом.
Синтетические пиретроиды
Из этой группы пестицидов практическое применение получили 15 препаратов,
важнейшие из которых перметрин, циперметрин и децис. Пестициды этой группы
обладают умеренной токсичностью для млекопитающих и птиц. У них довольно низкие
нормы расхода (10 20 г/га). Относясь к сложным эфирам, синтетические пиретроиды
относительно легко гидролизуются, особенно в щелочной среде. Еще быстрее
           S                                          O
   (C2H5O)2P O                NO2             (C2H5O)2P O            NO2

     Паратион
                     O                                      O
           (C2H5O)2P O                 NH2           (C2H5O)2P OH + HO             NH2

                                                      Диэтилфосфат       4-Аминофенол
               O
      (C2H5O)2P OH                  2 C2H5OH + H3PO4

       В метаболизме паратиона участвуют ферменты: оксидазы, нитроредуктазы,
фосфатазы, арилтрансферазы, глутатионтрансфераза. Микроорганизмы почвы
используют продукты метаболизма в качестве источников углерода и фосфора.
Конечные продуты распада – углекислый газ и ортофосфорная кислота. Тионовая сера
переходит в серную кислоту или сульфаты.
       Поведение производных дитиофосфорной кислоты в окружающей среде зависит
от строения эфирных радикалов дитиофосфата. В этом отношении аналогично ведут
себя препараты карбофос, тербуфос и фозалон. Для них характерны реакции гидролиза и
окисления по сульфидной сере до сульфоксидов и сульфонов. Проходят также
окисление по тионовой сере и гидролиз до фосфорной кислоты. Полная деградация этих
препаратов в почве проходит в течение 65 – 120 часов.
       В качестве контактного инсектицида наибольшее распространение получил
карбофос. Он обладает низкой токсичностью для млекопитающих и сравнительно
быстро разрушается в объектах окружающей среды. Стадии его метаболизма
следующие:

                         CH2C(O)C2H5                        CH2C(O)OH
         (CH3O)2P(S)SCHC(O)OC2H5                (CH3O)2P(S)SCHC(O)OC2H5
                Карбофос

                               CH2C(O)OH                    S
                   (CH3O)2P(S)SCHC(O)OH              (CH3O)2PSH

                          O
                    CH3OP(OH)2               H3PO4

      Скорость разложения карбофоса в объектах окружающей среды велика, и он
быстро исчезает из растений и организмов животных. Например, в вишне и красной
смородине он практически не обнаруживается уже через 6 – 8 дней после обработки
препаратом.

                               Синтетические пиретроиды

      Из этой группы пестицидов практическое применение получили 15 препаратов,
важнейшие из которых перметрин, циперметрин и децис. Пестициды этой группы
обладают умеренной токсичностью для млекопитающих и птиц. У них довольно низкие
нормы расхода (10 – 20 г/га). Относясь к сложным эфирам, синтетические пиретроиды
относительно легко гидролизуются, особенно в щелочной среде. Еще быстрее


                                             131