Основы химии биологически активных веществ. Галкина И.В. - 133 стр.

  Cl                       Cl    Cl                          Cl   Cl                           Cl

               H


               CCl3                           CCl2                                 O
            ДДТ                 1,1-дихлор-2,2-бис(4-хлорфенил)           4,4'-дихлорбензофенон
                                этилен (ДДЭ)

      На первом этапе проходит реакция дегидрохлорирования, на втором – окисление
образовавшегося продукта по двойной связи. Обе стадии осуществляются с помощью
ферментных систем организма. Все эти три соединения не имеют гидрофильных групп в
своем составе, а имеют только гидрофобные. Отсюда их накопление в жировой ткани.
      Метоксихлор не накапливается в организмах млекопитающих. Причина этого –
образование метаболитов с гидрофильными группами:


        H3CO                       OCH3              HO                            OH

                       H
                                                                                           ,
                                                                      X
                                                              H
                       CCl 3
                                                   где X =        ;        C   ;       C
          1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-метокси-
          фенил)этан (Метоксихлор)                            CCl 3        CCl 2       O

      При метаболизме метоксихлора происходит замена метоксигрупп на
гидроксигруппы. Она осуществляется в результате гидролиза по эфирной связи между
атомом углерода метильной группы и атомом кислорода. Центральная трихлорэтановая
мостиковая группа может претерпевать те же изменения, что и при метаболизме ДДТ.
Образовавшиеся 4,4’-дигидроксипроизводные переходят в организмах животных в
растворимые в воде сульфаты и глюкуронаты (соли глюкуроновой кислоты).
Преобразовавшиеся вещества легко выводятся из организма.

                        Производные карбаминовой кислоты

      К настоящему времени в качестве пестицидов нашли применение в сельском
хозяйстве более 40 производных карбаминовой кислоты, среди которых в качестве
инсектицидов применяют главным образом производные N-метилкарбаминовой
кислоты, а в качестве гербицидов – эфиры арилкарбаминовых кислот.
      Наиболее полно проходит метаболизм производных карбаминовой кислоты под
действием почвенных микроорганизмов. Главные реакции при их метаболизме –
гидролиз и окисление.
      Метаболизм, например, карбофурана может протекать по различным
направлениям согласно следующей схеме (R – остаток глюкозы, глюкуроновой кислоты
или сульфат-ион):




                                             133