Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 31 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 2. Теория органических соединений
31
[ ]
+-
а
НЧ
Х
К=
Н-Х
é ùéù
ë ûëû
Как правило, для органических соединений значение К
а
– очень ма-
лая величина (например, для уксусной кислоты
-5
а
К =1,75
Ч10
). Поэтому
для удобства вместо
а
К
пользуются ее отрицательным логарифмом –
показателем константы кислотности
а
:
lg
аа
рКК
=-
. Чем меньше
численное значение рК
а
, тем выше кислотность соединения. Кисло-
та тем сильнее, чем слабее связь атома водорода с остатком молекулы
(т.е. чем полярнее эта связь) и чем устойчивее этот остаток после отры-
ва водорода. Основность органических соединений оценивают по вели-
чине
а
рК
сопряженных с ними кислот. Например, для метиламина
CH
3
NH
2
определяют
а
рК
сопряженной с ним кислоты:
+
33 32
CH NH CH NH +H
¾ ¾®
¬ ¾¾
+
Чем больше
а
рК
сопряженной кислоты, тем выше основность со-
единения. Основание тем сильнее, чем слабее связана с атомом свободная пара
электронов, атакуемая протоном.
Более общей теорией кислот и оснований является теория, разработанная
Г. Льюисом. Согласно этой теории, кислотой можно считать соединение,
не имеющее свободной электронной пары, но способное присоединить
другое вещество, один из атомов которого содержит такую пару. На-
пример:
B
Cl
Cl
Cl
Основанием будет являться вещество, имеющее неподеленную пару
электронов, которые могут быть использованы для образования устой-
чивой электронной оболочки другого атома. Примером такого вещества
может служить аммиак:
N
H
H
H
Таким образом, по теории Льюиса, основание (в данном примере – амми-
ак) – донор, а кислота (трихлорид бора) – акцептор электронной пары. По
теории Льюиса, в число кислот включаются не только водородсодержащие

Страницы