Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 30 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 1. Теоретические основы органической химии
30
Согласно классическому определению С. Аррениуса, кислоты –
это вещества, которые в водной среде при диссоциации отщепляют
Н
+
, а основания – вещества, которые в тех же условиях отдают ОН.
Теория электролитической диссоциации хорошо объясняет свойства не-
органических и простых органических кислот и оснований в водных
растворах, однако огромное число кислотно-основных взаимодействий
в неводных растворах остается вне этой теории.
Более общее определение кислот и оснований было предложено в
1923 г. Й. Бренстедом и Г. Лоури. Согласно их протолитической теории,
кислоты в любых растворах являются донорами протонов, основа-
ния в любых растворах – акцепторам протонов. Например, в реакции
3
NH
4
+
НСl NH Cl
®
газообразный хлороводород – кислота, а газообраз-
ный аммиак – основание, так как первое соединение отдает свой водород
в виде протона, а второе – связывает его свободной парой электронов.
По определению Й. Бренстеда, любое соединение можно рассмат-
ривать как потенциальную кислоту, если оно с отщеплением протона
превращается в сопряженное данной кислоте основание:
+
Кислота А Основание В+Н
¾ ¾®
¬ ¾¾
Справедливо и обратное утверждение: вещество, присоединившее
протон, можно рассматривать как сопряженную данному основанию ки-
слоту:
+
Основание В+Н Кислота А
¾ ¾®
¬ ¾¾
Вот некоторые примеры таких пар сопряженных кислот и оснований:
Основание В
+-
33
СН -СООН Н +СН -СОО
¾ ¾®
¬ ¾¾
+
33 32
CH NH CH NH +H
¾ ¾®
¬ ¾¾
+
+
ОН
C
3
C
Н
3
C
Н
¾ ¾ ¾®
¬ ¾ ¾¾
+
3
Н +СН
О
C
3
C
Н
Эти сопряженные пары отличаются тем, что левая часть (кислота А) со-
держит на один протон больше, а правая (основание В) – на протон
меньше.
В органической химии, как и в неорганической, широко использу-
ют понятие константы диссоциации (константы кислотности)
а
К
:
+-
Н-Х Н +Х
¾ ¾®
¬ ¾¾

Страницы