Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 28 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 1. Теоретические основы органической химии
28
Таблица 2
Функциональные заместители, вызывающие индуктивный эффект
Отрицательный индуктивный эф-
фект (–I)
Положительный индуктивный
эффект(+I)
Галогены: -F,-Cl,-Br,-I; -OH; -OR;
-NH
2
; -NR
2
; -NO
2
; -C≡N; -C(R)=O;
-COOH; -SH; -SR; -SO
3
H; -CHCl
2
;
-CCl
3
; -CH=CH
2
; -C≡CH; -C
6
H
5
Металлы; алкилы; -О
-
; -NH
-
;
-С
-
R
2
(карбанионы)
Индуктивный эффект оказывает большое влияние на свойства
органических соединений и направление химических реакций.
Мезомерный эффект (М), или эффект сопряжения (С), –
тип электронного влияния, возникающий в молекулах с сопря-
женными двойными связями, содержащих электронодонорные
или электроноакцепторные заместители.
Этот эффект возникает за счет смещения π-электронного облака
вдоль системы с образованием на противоположных концах такой
системы, равных по величине, но различных по знаку частичных заря-
дов. В отличие от индуктивного эффекта, мезомерный может пе-
редаваться по цепи сопряжения на более дальние расстояния.
Функционльные группы, смещающие π-электронную
плотность в сторону системы, проявляют положительный ме-
зомерный эффект (+М). Такие группировки имеют неподеленные
пары электронов или отрицательный заряд.
Фукциональные группы, смещающие π-электронную плот-
ность в свою сторону, обладают отрицательным мезомерным эф-
фектом (–М). Такие группировки имеют кратные связи. В табл. 3 при-
ведены заместители, вызывающие отрицательный и положительный
мезомерные эффекты.
Таблица 3
Функциональные заместители, вызывающие мезомерный эффект
Отрицательный мезомерный
эффект (–М)
Положительный мезомерный
эффект (+М)
-NO
2
, -C≡N, -C(R)=O, -COOH,
-SO
3
H, -C
+
R
2
(карбкатионы)
Галогены: F,Cl,Br,I; -OH, -OR,
-NH
2
, -NR
2
, -SH, -SR,

Страницы