Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 37 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 3. Теория органических реакций
37
1. Гомолитические, или радикальные, реакции идут с участием
атакующих реагентов свободных радикалов – частиц с неспаренным
электроном. Обозначают такие реакции индексом R. Пример радикаль-
ного замещения S
R
:
2Cl
h
ν
2
Cl
42
CH +Cl
3
CH +HCl
3
3
CH Cl+Cl
и т.д.
2. Гетеролитические, или ионные, реакции идут с участием ио-
нов, а также частиц с неподеленной парой электронов или вакантной
орбиталью, то есть нуклеофилов и электрофилов. Если атакующая час-
тица (реагент) является нуклеофилом, то говорят, что реакция нуклео-
фильная (обозначают индексом N). Пример реакций нуклеофильного
замещения S
N
:
(
)
(
)
323
33
CH CCl+H O CH COH+HCl
¾ ¾®
32 32
Н C-CH Cl+OH Н C-CH OH+Cl
¾ ¾®
Если атакующая частица является электрофилом, то реакция счита-
ется электрофильной (обозначают индексом E). Пример реакций элек-
трофильного замещения S
E
(а) и электрофильного присоединения А
Е
(б):
2
+ NO
¾ ¾®
2
NO
+H
[
]
3 3 34
CH Cl+AlCl CH AlCl
¾ ¾®
а)
б)
§ 12. Реагирующие органические частицы
Реагенты, участвующие в органических реакциях, подразделяют на
нуклеофилы, электрофилы и свободные радикалы.
Нуклеофил – химическое соединение, способное быть донором
электронной пары (дословно – «любящий, стремящийся к ядру», т. е. к
положительному заряду). К нуклеофилам относятся все анионы и органи-
ческие соединения с атомами, несущими неподеленные пары электронов.

Страницы