Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 69 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 5. Циклические углеводороды
69
Химические свойства
Основными химическими реакциями, в которых участвует бен-
зольное кольцо, являются присоединение, замещение и окисление.
I. Реакции присоединения. Эти реакции протекают с большим тру-
дом. Только в особых условиях (высокая температура, облучение УФ-
светом, катализатор) бензол может проявлять слабо выраженный непре-
дельный характер и присоединять водород или галогены:
0
Pt,150 С
2
давление
+3Н
¾¾¾¾¾®
циклогексан
0
hν,50С
2
+3Cl
¾ ¾ ¾ ¾®
Н
Сl
Н
Н
Н
Н
Н
гексахлор-
циклогесан
II. Реакции электрофильного замещения (S
E
). К ним относятся реак-
ции галогенирования, нитрования, сульфирования, реакции алкилирова-
ния и ацилирования (реакции Фриделя-Крафтса).
1. Галогенирование проходит только в присутствии катализатора – гало-
генидов алюминия или железа:
3
FeBr ,t
2
+ Br
¾ ¾ ¾ ¾®
Br
+HBr
3
AlCl ,t
2
+ 6Сl
¾¾¾¾®
+6HCl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
2. Нитрование проводится нитрующей смесью, состоящей из концен-
трированных азотной и серной кислот:
+
24 3 2 42
Н SO +HNO NO +НSO +H O
¾ ¾®
¬ ¾¾
2
t
+ НО
Å
¾ ¾®
2
NO
нитробензол
III. Реакции окисления. Бензол довольно устойчив к действию окис-
лителей. Только сильные окислители (например, кислород воздуха при
высокой температуре в присутствии V
2
0
5
) могут привести к разрыву
бензольного кольца с образованием малеиновой кислоты или малеино-
вого ангидрида:

Страницы