Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 67 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 5. Циклические углеводороды
67
Общая формула гомологов бензола
n 2n-6
СH
. Все шесть атомов водо-
рода в молекуле бензола одинаковы, и при замещении одного из них на
один и тот же радикал образуется одно и то же соединение. Поэтому од-
нозамещенный бензол изомеров не имеет. Например, существует толь-
ко один метилбензол – толуол (I) или винилбензол – стирол (II):
2
СН=СН
II
3
СН
I
При замещении двух атомов водорода на метильные группы обра-
зуются три изомера – ксилолы, которые отличаются друг от друга распо-
ложением заместителей в кольце:
4
5
3
6
3
СН
3
СН
орто-диметилбензол,
или 1,2-диметилбензол
(
о-ксилол )
3
СН
3
СН
мета-диметилбензол,
или 1,3-диметилбензол
(
м-ксилол )
3
СН
3
НС
пара-диметилбензол,
или 1,4-диметилбензол
(
п-ксилол )
Вместо буквенного обозначения (орто-, мета-, пара-, или сокращенно:
о-, м-, п-) можно пользоваться цифровым: 1,2-, 1,3-, 1,4-.
Изомеры могут отличаться характером заместителей:
223
СН -СН -СН
пропилбензол
изопропилбензол
33
Н С-СН-СН
25
СН
этилбензол
(
кумол)
Физические свойства
Низшие члены гомологического ряда бензола обычно жидкости с
характерным запахом. С повышением молекулярной массы увеличива-
ется температура их кипения, причем орто-изомеры чаще кипят при
более высокой температуре, чем пара-изомеры. Углеводороды, в состав
которых входит не более одного бензольного кольца, как правило, легче
воды. Ароматические углеводороды нерастворимы в воде, но хорошо
растворяются во многих органических растворителях.

Страницы