Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 65 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Глава 5. Циклические углеводороды
65
0
Катализатор
150 C;
давл.
¾¾¾¾¾¾®
3
СН
метилциклогексан
2
+3
Н
СН
толуол
Отдельные представители
Циклопропан С
3
Н
6
– в смеси с воздухом, кислородом или N
2
0 взрывоопасен.
Используется в качестве средства для наркоза.
Циклогексан С
6
Н
12
применяют как растворитель, а также для получения цикло-
гексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, ε-капролактама и др.
§ 18. Ароматические углеводороды
Ароматические соединения (арены) – органические соединения с
плоской циклической структурой, в которой все углеродные атомы
создают единую делокализованную π-электронную систему, содер-
жащую (4n+2) π-электронов.
Ароматические соединения могут содержать в молекуле одно или не-
сколько бензольных ядер (многоядерные ароматические соединения). К
моноциклическим аренам относят все производные бензола с одним
кольцом. Полициклические подразделяют на арены с изолированными
циклами (ряд бифенилов и дифенилметанов) и конденсированные или
аннелированные (ряд нафталина) арены.
Ряд бифенилов: С
6
Н
5
-С
6
Н
5
(бифенил), С
6
Н
5
-С
6
Н
4
-С
6
Н
5
(терфенил).
Ряд дифенилметанов: С
6
Н
5
СН
2
С
6
Н
5
(дифенилметан), (С
6
Н
5
)
3
СН
(трифенилметан).
Первым представителем полициклических конденсированных, или
аннелированных, аренов является нафталин. Другие, наиболее распро-
страненные соединения этого класса – антрацен и фенантрен:
антрацен
нафталин
фенанатрен
В данном параграфе рассматриваются одноядерные арены.
Строение и изомерия
Бензол С
6
Н
6
– простейший представитель ароматических углеводоро-
дов. Несмотря на кажущуюся простоту, установление истинного строе-
ния бензола заняло много десятилетий. Огромный вклад в выяснение это-

Страницы