Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 63 стр.

UptoLike

Составители: 

Глава 5. Циклические углеводороды
63
1. Действием цинковой пыли в спиртовом растворе на 1,3-дихлорпропан
получают циклопропан:
2
НС
2
СН
2
СН Сl
t
2
+Zn
НС
¾ ¾®
2
+ Zn
1,3-
дихлорпропан
циклопропан
2
СН
2
СН Сl
2. В присутствии амальгамы лития 1,4-дибромбутан и 1,5-дибромпентан
в диоксане (или тетрагидрофуране) образуют соответственно циклобутан
и циклопентан (Коннер, Уилсон, 1967):
24 48
Br-(CH ) -Br + 2LiHg C H + 2LiBr + Hg
®
2 5 5 10
Br-(CH ) -Br + 2LiHg C H + 2LiBr + Hg
®
цикло-
бутан
цикло-
пентан
3. Циклогексан и его гомологи обычно получают из нефти или гидриро-
ванием бензола и его производных:
3
СН
2
0
Н Ni
150 C;
давл.
¾¾¾¾¾®
3
СН
толуол
метилциклогексан
Химические свойства
В химическом отношении циклоалканы во многом напоминают ал-
каны. Они сравнительно малоактивны и склонны к реакциям замеще-
ния. Но низшие алканы (циклопропан и циклобутан) могут проявлять
свойства непредельных углеводородовони вступают в реакции присое-
динения, которые связаны с разрывом кольца.
I. Реакции присоединения (реакции, протекающие с разрывом коль-
ца):
2
0
Н Ni
323
80C
CH -CH -CH
¾ ¾ ¾®
циклопропан
пропан
2
0
Н Ni
3223
120 C
CH -CH -CH -CH
¾ ¾ ¾ ¾®
бутан
циклобутан