Химия органических соединений. Голушкова Е.Б. - 64 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТПУ | Томск

Составители: 

Рубрика: 

Раздел 2. Углеводороды
64
Циклы раскрываются также при действии на них галогенов, галоге-
новодородов и сильных минеральных кислот:
322
CH -CH -CH
Сl
222
Br-CH -CH -CH Br
322 3
CH -CH -CH OSO H
HCl
2
Br
24
H SO
II. Реакции замещения. Для циклоалканов с пятью атомами углеро-
да и более в цикле характерны обычные реакции замещения:
2
+ Br
¾ ¾®
+ HBr
бромциклопентан
Br
В реакцию хлорирования вступает даже циклопропан, если эту ре-
акцию проводить под действием света (фотохимическое хлорирование):
h
ν
2
+ Cl
¾ ¾®
хлорциклопропан
Cl + HCl
III. Реакции окисления. Циклоалканы сравнительно легко окисляют-
ся, образуя при этом двухосновные карбоновые кислоты с тем же чис-
лом углеродных атомов:
2
5О
-НО
¾ ¾ ¾®
2
НС
2
НС
2
СН
2
СН
СООН
СООН
адипиновая кислота
циклогексан
IV. Реакции изомеризации. Циклоалканы способны изомеризоваться
с расширением или сужением цикла (Н.Я. Демьянов, Н.М. Кижнер):
+
Н
¾ ¾ ¾®
циклопропилметанол
2
CH
ОН
V. Дегидрогенизация циклоалканов (ароматизация). Циклогексан и
его гомологи, называемые гидроароматическими углеводородами, при
высокой температуре в присутствии катализаторов могут превращаться
в ароматические соединения (Н.Д. Зелинский, 1911):

Страницы