Органическая химия. Гончарова О.И. - 11 стр.

UptoLike

Составители: 

Широко применяются рациональные названия по радикалу:
CH
3
СН
2
Cl хлористый этил
CH
2
=CНСН=СН
2
дивинил
ПРИМЕР 1
. Опишите геометрическое строение молекул бутана, бутена-2,
бутина-2.
ОТВЕТ:
а) Бутан CH
3
– CH
2
– CH
2
– CH
3
Каждый из четырех атомов углерода имеет по 4δ- связи, т.е. находится
в первом валентном состоянии (Sp
3
), которому соответствуют валентные
углы 109
0
28. Форма молекулы бутана непрерывно меняется в результате
теплового движения. Пространственных изомеров нет.
второй и третий атомы углерода имеют по три δ- связи и по одной π- связи,
т.е. находятся во втором валентном состоянии (Sp
2
), которому соответствуют
валентные углы 120
0
. Если учесть, что π- связь препятствует вращению
атомов относительно друг друга, становится ясно, что бутен-2 существует в
виде двух пространственных изомеров:
в) Бутин-2
имеет линейное строение, потому что
второй и третий атомы углерода имеют по одной δ- связи и по две π- связи,
т.е. находятся в третьем валентном состоянии (Sp), которому соответствуют
валентные углы 180
0
. Пространственных изомеров нет.
ПРИМЕР 2.
Напишите формулу и дайте названия всех изомерных
углеводородов состава С
5
Н
10
с открытой цепью.
ОТВЕТ: Формула С
5
Н
10
соответствует общей формуле С
n
Н
2n
- формуле
углеводородов с одной двойной связью. Сначала рассмотрим изомеры с
нормальной неразветвленной углеродной цепью (ССССС)
С=С−ССС или полностью СН
2
= СНСН
2
СН
2
СН
3
(1)
41
Широко применяются рациональные названия по радикалу:

CH3 – СН2Cl               хлористый этил

CH2 =CН – СН=СН2          дивинил

ПРИМЕР 1. Опишите геометрическое строение молекул бутана, бутена-2,
бутина-2.

ОТВЕТ:

         а) Бутан CH3 – CH2 – CH2 – CH3

     Каждый из четырех атомов углерода имеет по 4δ- связи, т.е. находится
в первом валентном состоянии (Sp3), которому соответствуют валентные
углы 109028. Форма молекулы бутана непрерывно меняется в результате
теплового движения. Пространственных изомеров нет.



второй и третий атомы углерода имеют по три δ- связи и по одной π- связи,
т.е. находятся во втором валентном состоянии (Sp2), которому соответствуют
валентные углы 1200. Если учесть, что π- связь препятствует вращению
атомов относительно друг друга, становится ясно, что бутен-2 существует в
виде двух пространственных изомеров:




       в) Бутин-2                     имеет линейное строение, потому что
второй и третий атомы углерода имеют по одной δ- связи и по две π- связи,
т.е. находятся в третьем валентном состоянии (Sp), которому соответствуют
валентные углы 1800. Пространственных изомеров нет.

ПРИМЕР 2. Напишите формулу и дайте названия всех изомерных
углеводородов состава С5Н10 с открытой цепью.

ОТВЕТ: Формула С5Н10 соответствует общей формуле СnН2n - формуле
углеводородов с одной двойной связью. Сначала рассмотрим изомеры с
нормальной неразветвленной углеродной цепью (С – С – С – С – С)

         С=С−С–С–С или полностью СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3      (1)

                                          41