Общая химия: Сборник заданий-тестов. Горохов А.А. - 93 стр.

           Большое       разнообразие    органических     реакций     обусловливает
множество самых различных механизмов. С попытками понять механизмы
органических реакций тесно связаны теоретические концепции классической
теории   строения, базирующиеся на представлении о парной связи между
атомами как дублета электронов, входящего в октетную систему обоих атомов.
Образование связи может происходить как путем обобществления двух
неспаренных электронов, принадлежащих разным атомам (R·+·R→R:R), так и в
результате передачи пары электронов одним из атомов в общее пользование с
другим, электронодефицитным атомом (Х ++ Y- = Х :Y).
          Представления электроной теории используются для классификации
реакций (на гомолитические, когда происходит разделение пары электронов, и
гетеролитические)    и    реагентов     (на   электрофильные,       радикальные        и
нуклеофильные). Описание реакционной способности с помощью электронных
теорий доведено до количественного уровня, оно основано                на том, что
функциональным      группам приписываются некоторые постоянные значения
величин индуктивного и мезомерного эффектов.
     Рассмотрим реакцию присоединения галогена к этиленовой двойной связи


                          H H                   H    H

                           C = C + Br2 → H C         C    Н

                           Н H                  Br   Br

     Эта реакция протекает       очень легко при комнатной температуре и
атмосферном давлении. Поэтому можно предположить, что разрыв одной из
двух углерод – углеродных связей и            образование новых связей между
углеродом и бромом осуществляется довольно легко. Но, чтобы понять
механизм рассматриваемой реакции, необходимо остановится на природе
двойной углерод – углеродной связи.
           При связывании четырехвалентного атома углерода с четырьмя
другими атомами он использует систему своих sp3 – гибридных орбиталей.
Однако когда атом углерода связан только с тремя другими атомами двумя
простыми ковалентными связями и одной двойной связью, он использует для
этого sp2 – гибридные орбитали. Такие орбитали располагаются в одной
                                                                                  93