Лабораторные работы по органической химии. Катраков И.Б - 28 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

28
6.
Происходит ли на холоду реакция бензола с раствором перманганата
калия? Объясните разное отношение к окислителям ациклических и
ароматических углеводородов.
Опыт 2. Сульфирование ароматических соединений
В две пробирки помещают по 3 капли бензола и толуола, в третью
несколько кристаллов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4–5
капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей во-
дяной бане при постоянном встряхивании. Нафталин частично возгоняет-
ся и кристаллизуются на стенках пробирки выше уровня жидкости, его
необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Для каждого
углеводорода отмечают время, необходимое для получения однородного
раствора.
После этого пробирки охлаждают в холодной воде и добавляют в
них по 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется
прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде.
Вопросы и задания
1.
Напишите уравнения сульфирования аренов. Какие производные полу-
чаются? В какое положение идет замещение на сульфогруппу в толуоле
и нафталине?
2.
Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции
сульфирования бензол, толуол и нафталин.
3.
Почему сульфопроизводные аренов растворимы в воде? По какому
признаку можно судить о полном сульфировании продуктов?
Опыт 3. Нитрование бензола и толуола
В плоскодонной колбочке (или стакане) осторожно при охлажде-
нии в холодной бане смешивают 2 мл концентрированной азотной кисло-
ты с 3 мл концентрированной серной кислоты (
опыт проводят в вытяж-
ном шкафу!
). Охлажденную смесь делят на две пробирки и посте пенно
отдельными каплями добавляют по 1,5 мл в одну бензол, в другуютолу-
ол, постоянно встряхивая. При этом следят, чтобы температура реакцион-
ной смеси не превышала 50–60
°
С. После добавления арена смесь встряхи-
вают 3–5 минут и выливают в стаканчик, содержащий 20 мл воды. Нитро-
соединения оседают в виде тяжелых маслянистых капель и имеют харак-
терный запах.
Нитросоединения ядовиты, поэтому после опыта их необходимо
слить в специальные склянки.
Вопросы и задания
1.
Напишите уравнения нитрования аренов и назовите продукты реакций.
28

6. Происходит ли на холоду реакция бензола с раствором перманганата
   калия? Объясните разное отношение к окислителям ациклических и
   ароматических углеводородов.

      Опыт 2. Сульфирование ароматических соединений
      В две пробирки помещают по 3 капли бензола и толуола, в третью
– несколько кристаллов нафталина. В каждую пробирку приливают по 4–5
капель концентрированной серной кислоты и нагревают на кипящей во-
дяной бане при постоянном встряхивании. Нафталин частично возгоняет-
ся и кристаллизуются на стенках пробирки выше уровня жидкости, его
необходимо повторно расплавить, прогревая всю пробирку. Для каждого
углеводорода отмечают время, необходимое для получения однородного
раствора.
      После этого пробирки охлаждают в холодной воде и добавляют в
них по 0,5 мл воды. Если сульфирование прошло полностью, образуется
прозрачный раствор, так как сульфокислоты хорошо растворимы в воде.
   Вопросы и задания
1. Напишите уравнения сульфирования аренов. Какие производные полу-
   чаются? В какое положение идет замещение на сульфогруппу в толуоле
   и нафталине?
2. Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакции
   сульфирования бензол, толуол и нафталин.
3. Почему сульфопроизводные аренов растворимы в воде? По какому
   признаку можно судить о полном сульфировании продуктов?

       Опыт 3. Нитрование бензола и толуола
       В плоскодонной колбочке (или стакане) осторожно при охлажде-
нии в холодной бане смешивают 2 мл концентрированной азотной кисло-
ты с 3 мл концентрированной серной кислоты (опыт проводят в вытяж-
ном шкафу!). Охлажденную смесь делят на две пробирки и постепенно
отдельными каплями добавляют по 1,5 мл в одну бензол, в другую – толу-
ол, постоянно встряхивая. При этом следят, чтобы температура реакцион-
ной смеси не превышала 50–60°С. После добавления арена смесь встряхи-
вают 3–5 минут и выливают в стаканчик, содержащий 20 мл воды. Нитро-
соединения оседают в виде тяжелых маслянистых капель и имеют харак-
терный запах.
       Нитросоединения ядовиты, поэтому после опыта их необходимо
слить в специальные склянки.
   Вопросы и задания
1. Напишите уравнения нитрования аренов и назовите продукты реакций.