ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
3
1. АЛКАНЫ
Алканами называются углеводороды с открытой цепью,
имеющие общую формулу C
n
H
2n+2
и содержащие только простые
углерод-углеродные связи. Алканы образуют гомологический ряд, в
котором каждый член отличается от предыдущего на постоянную
структурную единицу −(CH
2
)− , называемую гомологической раз-
ностью.
Изомеры - это соединения, имеющие одинаковый состав, но
различное строение и вследствие этого разные физико-химические
свойства. Существуют структурные и пространственные изомеры.
Структурные изомеры отличаются друг от друга способом связыва-
ния атомов. Пространственные изомеры - это соединения, имеющие
одинаковый способ связывания атомов, но различное расположение
атомов и
групп в пространстве.
Атом углерода в метане находится в sp
3
- гибридном состоянии.
Гибридные орбитали имеют большую степень направленности, чем
негибридизованные s- и р- орбитали, и в результате большего пере-
крывания с орбиталями соседнего атома дают более прочные
σ
-связи; sp
3
-гибридные орбитали эквивалентны, направлены к вер-
шинам правильного тетраэдра, угол между орбиталями 109,5°, это
обеспечивает минимальное отталкивание между ними. Экспери-
ментальные данные подтверждают: метан имеет тетраэдрическую
структуру, все связи углерод - водород одинаковой длины - 10.9×10
-2
нм. Для разрыва C−H связи в метане требуется 102 ккал/моль
(427×10
3
Дж/моль).
В молекуле этана σ-связь между атомами углерода Н
3
С−СН
3
обладает цилиндрической симметрией. Поэтому в молекуле этана
две метильные группы вращаются вокруг углерод - углеродной свя-
заслоненная
конформация
заторможенная
конформация
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
зи почти свободно. При этом воз-
можны различные расположения
атомов в пространстве, называемые
конформациями. Потенциальная
энергия молекулы минимальна для
заторможенной конформации и
максимальна - для заслоненной.
Избыток энергии заслоненной конформации 3 ккал/моль
(12.56×10
3
Дж/моль) появляется вследствие отталкивания электрон-
