ВУЗ:
Составители:
Рубрика:
3
1. АРЕНЫ
1.1. Строение бензола. Ароматичность
К аренам относятся соединения, содержащие, по крайней мере,
одну бензольную группировку.
H
H
H
H
H
H
С
С
С
С
С
С
H
H
H
H
H
H
С
С
С
С
С
С
В современной химической литературе понятие “соединение
ароматического ряда” означает сходство химических свойств соеди-
нения со свойствами бензола и не связаны с запахом соединений.
В соответствии с молекулярной формулой С
6
Н
6
бензол является
ненасыщенным соединением и можно ожидать, что для него характер-
на тенденция вступать в типичные для алкенов реакции присоедине-
ния. Однако в условиях, в которых алкен быстро вступает в реакции
присоединения, бензол не реагирует или реагирует медленно.
Бензол не вступает в реакции присоединения, в которых раз-
рушилась бы
π
-электронная система бензольного кольца. Такая устой-
чивость называется кинетической. Она связана со значительной вели-
чиной энергии активации. Вмеcте с тем бензол достаточно легко всту-
пает в реакции замещения. Образующиеся при этом продукты сохра-
няют специфическую структуру бензола.
Таблица 1.1. Сравнение химических свойств циклогексена и бензола
Бензол
Циклогексен
Реагент
Результат взаимодействия
КMnO
4
(разб. водн. раствор)
Br
2
(CСl
4
, в темноте)
HВr
Н
2
(Ni)
Не реагирует
Не реагирует
Не реагирует
Медленно гидрируется
(100...200
о
С, 10 МПа)
Быстро окисляется
Быстро присоединяет
Быстро присоединяет
Быстро гидрируется
(25
о
С, 0,14 МПа)
