Органическая химия. Часть II. Арены. Галогенпроизводные угле-водородов - 5 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ЯГТУ | Ярославль

Составители: 

Рубрика: 

5
является электронная и связанная с ней термодинамическая и кинети-
ческая стабилизация.
а
б
σ
σ
σ
HH
Η
H
H
H
0.1101нм
0.1399нм
120
о
120
о
H
H
H
H
H
H
120
о
Рис. 1.1.Молекула бензола:
а - перекрывание 2р-орбиталей, образующих
π
-связи;
б - длины связей и валентные углы в молекуле бензола
Какие свойства должно проявлять вещество для того, чтобы его
можно было отнести к ароматическим соединениям? Ароматически-
ми являются соединения с молекулярной формулой, указывающей на
высокую степень ненасыщенности, которые, однако, не реагируют как
ненасыщенные, а вступают в реакции электрофильного замещения с
сохранением термодинамически устойчивой ароматической системы.
Условие ароматичности определяет правило Хюккеля: аромати
-
ческими свойствами обладает такое соединение, в молекуле которого
имеется циклическая система делокализованных π-электронов, число
π-электронов должно равняться (4n+2), где n=0,1,2... Для n=1 число
сопряженных π-электронов в ароматической системе равно шести. В
бензоле как раз имеется шесть π-электронов – ароматический секстет.
1.2. Химические свойства аренов
1.2.1. Электрофильное замещение в ароматическом ядре
Для бензола характерны реакции замещения атома водорода аро-
матического ядра, в которых сохраняется устойчивая шести
π-электронная ароматическая система.

Страницы