Химия. Лобачева Г.К. - 115 стр.

UptoLike

Составители: 

Рубрика: 

— 115 —
Ó÷åíûìè óñòàíîâëåíî òåòðàýäðè÷åñêîå ñòðîåíèå îðãàíè÷åñ-
êèõ ìîëåêóë: ÷åòûðå àòîìà, ñâÿçàííûå ñ óãëåðîäîì, ðàñïîëîæå-
íû íå â îäíîé ïëîñêîñòè, à â âåðøèíàõ ïðàâèëüíîãî òåòðàýäðà,
â öåíòðå êîòîðîãî íàõîäèòñÿ óãëåðîäíûé àòîì:
Н
Н С Н
Н
Îêàçàëîñü, ÷òî è ïðè îäèíàêîâîé ïîñëåäîâàòåëüíîñòè ñâÿ-
çåé â ìîëåêóëàõ âîçìîæíà èçîìåðèÿ, îáóñëîâëåííàÿ ðàçëè÷íûì
ðàñïîëîæåíèåì àòîìîâ â ïðîñòðàíñòâå. Ýòîò âèä èçîìåðèè íàçû-
âàåòñÿ ïðîñòðàíñòâåííîé èëè ñòåðåîèçîìåðèåé. Ñòåðåîèçîìåðû
ñîäåðæàò àññèìåòðè÷åñêèé àòîì óãëåðîäà, ñîåäèíåííûé ñ ÷åòûðü-
ìÿ ðàçëè÷íûìè àòîìàìè è àòîìíûìè ãðóïïàìè: ýòè ñòåðåîèçî-
ìåðíûå ìîëåêóëû îòíîñÿòñÿ äðóã ê äðóãó êàê ïðåäìåò ê åãî
çåðêàëüíîìó îòîáðàæåíèþ.
Ìîëî÷íàÿ êèñëîòà ñîäåðæèò àññèìåòðè÷åñêèé àòîì óãëåðî-
äà:
H OH
| |
СН
3
С
*
СООН НООСС
*
СН
3
| |
OH зеркало Н
Ñòåðåîèçîìåðû èìåþò îäèíàêîâûå õèìè÷åñêèå è ôèçè-
÷åñêèå ñâîéñòâà, íî îïòè÷åñêàÿ àêòèâíîñòü èõ ðàçëè÷íà, òî
åñòü ïî îòíîøåíèþ ê ïîëÿðèçîâàííîìó ñâåòó âðàùàþò ïëîñ-
êîñòü ïîëÿðèçîâàííîãî ëó÷à â ïðîòèâîïîëîæíîì íàïðàâëåíèè.
Ðàññìîòðèì òåòðàýäðè÷åñêèå ìîäåëè ìîëåêóë ìîëî÷íîé êèñ-
ëîòû:
     Ó÷åíûìè óñòàíîâëåíî òåòðàýäðè÷åñêîå ñòðîåíèå îðãàíè÷åñ-
êèõ ìîëåêóë: ÷åòûðå àòîìà, ñâÿçàííûå ñ óãëåðîäîì, ðàñïîëîæå-
íû íå â îäíîé ïëîñêîñòè, à â âåðøèíàõ ïðàâèëüíîãî òåòðàýäðà,
â öåíòðå êîòîðîãî íàõîäèòñÿ óãëåðîäíûé àòîì:
                             Н




                    Н        С           Н


                                     Н
     Îêàçàëîñü, ÷òî è ïðè îäèíàêîâîé ïîñëåäîâàòåëüíîñòè ñâÿ-
çåé â ìîëåêóëàõ âîçìîæíà èçîìåðèÿ, îáóñëîâëåííàÿ ðàçëè÷íûì
ðàñïîëîæåíèåì àòîìîâ â ïðîñòðàíñòâå. Ýòîò âèä èçîìåðèè íàçû-
âàåòñÿ ïðîñòðàíñòâåííîé èëè ñòåðåîèçîìåðèåé. Ñòåðåîèçîìåðû
ñîäåðæàò àññèìåòðè÷åñêèé àòîì óãëåðîäà, ñîåäèíåííûé ñ ÷åòûðü-
ìÿ ðàçëè÷íûìè àòîìàìè è àòîìíûìè ãðóïïàìè: ýòè ñòåðåîèçî-
ìåðíûå ìîëåêóëû îòíîñÿòñÿ äðóã ê äðóãó êàê ïðåäìåò ê åãî
çåðêàëüíîìó îòîáðàæåíèþ.
     Ìîëî÷íàÿ êèñëîòà ñîäåðæèò àññèìåòðè÷åñêèé àòîì óãëåðî-
äà:
           H                                OH
            |                                |
        СН3–С*–СООН                   НООС–С*–СН3
            |                                |
           OH                    зеркало    Н
     Ñòåðåîèçîìåðû èìåþò îäèíàêîâûå õèìè÷åñêèå è ôèçè-
÷åñêèå ñâîéñòâà, íî îïòè÷åñêàÿ àêòèâíîñòü èõ ðàçëè÷íà, òî
åñòü ïî îòíîøåíèþ ê ïîëÿðèçîâàííîìó ñâåòó âðàùàþò ïëîñ-
êîñòü ïîëÿðèçîâàííîãî ëó÷à â ïðîòèâîïîëîæíîì íàïðàâëåíèè.
Ðàññìîòðèì òåòðàýäðè÷åñêèå ìîäåëè ìîëåêóë ìîëî÷íîé êèñ-
ëîòû:




                           — 115 —