Химия. Лобачева Г.К. - 129 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ВолГУ | Волгоград

Составители: 

Рубрика: 

— 129 —
Ñïèðòû è ôåíîëû
Ãèäðîëèç ãàëîãåíîïðîèçâîäíûõ íàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ:
NaOH
AlKHal + H
2
O ↔ AlKOH + HHAl
+σ -σ
K
+
+ :OH
–
+ C
2
H
5
Cl → C
2
H
5
OH + K
+
+ Cl
–
,
ÎÍ
–
— áîëåå ñèëüíûé íóêëåîôèëüíûé àãåíò, ÷åì Í
2
Î.
Ñïèðòû ÿâëÿþòñÿ ïðîäóêòàìè çàìåùåíèÿ Í
+
íà ãèäðîêñèë
â ñîîòâåòñòâóþùèõ óãëåâîäîðîäàõ.
1. Ìåòèëîâûé ñïèðò ÑÍ
3
ÎÍ ïîëó÷àþò êàòàëèòè÷åñêîé ãèä-
ðîãåíèçàöèåé îêèñè óãëåðîäà â ïðèñóòñòâèè êàòàëèçàòîðà (Cr
2
O
3
+ ZnO):
CO +2H
2
→ CH
3
OH
2. Ýòèëîâûé ñïèðò ïîëó÷àþò ñëåäóþùèì îáðàçîì:
Í
2
Ñ=ÑÍ
2
+ Í
2
Î → ÑÍ
3
–ÑÍ
2
ÎÍ
ýòèëåí Í
3
ÐÎ
4
èëè áðîæåíèåì ñàõàðèñòûõ âåùåñòâ:
Î
2
Ñ
6
Í
12
Î
6
= 2Ñ
2
Í
5
ÎÍ + 2ÑÎ
2
èëè ãèäðîëèçîì äðåâåñèíû â îñîáûõ óñëîâèÿõ.
Èçîìåðèÿ ñïèðòîâ îïðåäåëÿåòñÿ ïîëîæåíèåì ÎÍ
–
íà ïåð-
âè÷íîì, âòîðè÷íîì èëè òðåòè÷íîì óãëåðîäíîì àòîìå:
ÑÍ
3
\
ÑÍ
3
—ÑÍ—ÑÍ
2
—ÑÍ
3
ÑÍ—ÑÍ
2
ÎÍ
|/
ÎÍ ÑÍ
3
âòîðè÷íûé áóòèë-ñïèðò èçîáóòèëîâûé
ïåðâè÷íûé ñïèðò
CH
3
|
ÑÍ—ÑH
2
—ÑÍ
3
ÑÍ
3
—ÑÍ
2
—ÑÍ
2
—ÑÍ
2
—ÎÍ
| í.áóòèëîâûé ñïèðò ïåðâè÷íûé
ÎÍ
òðåòè÷íûé
áóòèëîâûé
ñïèðò
                       Ñïèðòû è ôåíîëû

    Ãèäðîëèç ãàëîãåíîïðîèçâîäíûõ íàñûùåííûõ óãëåâîäîðîäîâ:
                           NaOH
               AlKHal + H2O ↔ AlKOH + HHAl
                         +σ        -σ
          K + :OH + C2H5Cl → C2H5OH + K+ + Cl–,
           +       –


     ÎÍ– — áîëåå ñèëüíûé íóêëåîôèëüíûé àãåíò, ÷åì Í2Î.
     Ñïèðòû ÿâëÿþòñÿ ïðîäóêòàìè çàìåùåíèÿ Í+ íà ãèäðîêñèë
â ñîîòâåòñòâóþùèõ óãëåâîäîðîäàõ.
     1. Ìåòèëîâûé ñïèðò ÑÍ3ÎÍ ïîëó÷àþò êàòàëèòè÷åñêîé ãèä-
ðîãåíèçàöèåé îêèñè óãëåðîäà â ïðèñóòñòâèè êàòàëèçàòîðà (Cr2O3
+ ZnO):
                     CO +2H2 → CH3OH
     2. Ýòèëîâûé ñïèðò ïîëó÷àþò ñëåäóþùèì îáðàçîì:
               Í2Ñ=ÑÍ2 + Í2Î → ÑÍ3– ÑÍ2ÎÍ
                 ýòèëåí      Í3ÐÎ4
èëè áðîæåíèåì ñàõàðèñòûõ âåùåñòâ:
                       Î2
                Ñ6Í12Î6 = 2Ñ2Í5ÎÍ + 2ÑÎ2
èëè ãèäðîëèçîì äðåâåñèíû â îñîáûõ óñëîâèÿõ.
     Èçîìåðèÿ ñïèðòîâ îïðåäåëÿåòñÿ ïîëîæåíèåì ÎÍ– íà ïåð-
âè÷íîì, âòîðè÷íîì èëè òðåòè÷íîì óãëåðîäíîì àòîìå:
                                   ÑÍ3
                                    \
     ÑÍ3—ÑÍ—ÑÍ2—ÑÍ3                  ÑÍ—ÑÍ2ÎÍ
           |                        /
          ÎÍ                       ÑÍ3
   âòîðè÷íûé áóòèë-ñïèðò              èçîáóòèëîâûé
                                     ïåðâè÷íûé ñïèðò
    CH3
     |
    ÑÍ—ÑH2—ÑÍ3                 ÑÍ3—ÑÍ2—ÑÍ2—ÑÍ2—ÎÍ
     |                         í.áóòèëîâûé ñïèðò ïåðâè÷íûé
    ÎÍ
  òðåòè÷íûé
  áóòèëîâûé
    ñïèðò
                           — 129 —

Страницы