Технология органических полупродуктов. Орехов В.С - 32 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

ТГТУ | Тамбов

Составители: 

Рубрика: 

N
O
2
HO
3
S NO
2
п-Нитротолуол сульфируют 25 %-ным олеумом при 60 °С. После окончания реакции сульфомассу выливают в воду,
выделяется 4-нитротолуол-2-сульфокислота и образуется 40 %-ная серная кислота. 4-Нитро-толуол-2-сульфокислоту ис-
пользуют для получения 4,4'-динитро-стильбен-2,2'-дисульфокислоты по следующей схеме:
SO
3
H
HO
3
S
SO
3
H
CH
3
NO
2
2O
2
N
CH
3
2O
2
N
O
2
N
CH CH
4-Нитротолуол-2-сульфокислота может быть получена также сульфированием 4-нитротолуола триоксидом серы. Суль-
фирование осуществляют барботированием газообразного SO
3
(из баллонов или полученного при нагревании 65 %-ного
олеума) через раствор 4-нитротолуола в моногидрате или в слабом олеуме.
При сульфировании п-нитрохлорбензола образуется 5-нитро-2-хлорбензолсульфокислота:
SO
3
H
C
l
O
2
N
C
l
O
2
N
Она широко применяется для получения различных замещенных дифениламина.
п-Нитрохлорбензол растворяют при 80 °С в 20 %-ном олеуме и затем сульфируют при 107 – 110 °С 65 %-ным олеумом.
По окончании реакции сульфомассу выливают в воду, охлаждают, высаливают сульфокислоту сульфатом натрия.
3.6.6. Сульфирование нафталина
При сульфировании нафталина образуется как нафталин-1-сульфокислота (1), так и нафталин-2-сульфокислота (2). Для
нафталина теоретически возможно существование десяти дисульфокислот. Однако при сульфировании нафталина размеще-
ние сульфогрупп в молекуле подчиняется правилу, согласно которому не образуются сульфокислоты, в которых сульфо-
группы расположены в орто-, пара- и пери-положениях друг к другу. В соответствии с этим возможно образование шести
изомерных нафталиндисульфокислот (1,3-, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,6- и 2,7-) (4) – (7), трех нафталинтрисульфокислот ,(1,3,5-, 1,3,6-
и 1,3,7-) (9) – (11) и 1,3,5,7-нафталинтетрасульфокислоты (12) (схема на рис. 3.9).
В α-положение нафталина сульфогруппа вводится обычно при сульфировании с применением более концентрирован-
ного сульфирующего реагента при более низкой температуре и меньшей продолжительности реакции, чем при введении
сульфогруппы в β-положение. В этих условиях α-сульфогруппа более устойчива к гидролизу.
Нафталин-1-сульфокислоту (1) получают сульфированием нафталина моногидратом при 60 °С. При этом образуется до
15 % 2-изомера (2).

Страницы