Нитрование. Осянин В.А - 75 стр.

UptoLike

ВУЗ: 

СамГТУ | Самара

Составители: 

Рубрика: 

74
В случае третичных галогенидов и галогенидов аллильного и
бензильного типов можно применять и алкилхлориды:
CH
2
Cl
+
AgNO
3
CH
2
ONO
2
+
AgCl
При взаимодействии алкилхлорформиатов с нитратом серебра
в пиридине образуются алкилнитраты. Реакция протекает через ста-
дию образования смешанного ангидрида, который разлагается уже
при комнатной температуре:
R
O Cl
O
+
AgNO
3
R
O ONO
2
O
RONO
2
+
CO
2
В мягких условиях с хорошими выходами можно получить
нитраты с аллильными, бензильными, первичными и вторичными
алкильными радикалами при реакции соответствующих бромидов с
нитратом ртути (I) в 1,2-диметоксиэтане:
CH
2
Br
+
Hg
2
(NO
3
)
2
CH
2
ONO
2
2
+
2
Hg
2
Br
2
Алкилбромиды и алкилиодиды удается превратить в нитраты
действием 98%-ной азотной кислоты или азотной кислоты и уксус-
ного ангидрида.
Азотная кислота, а также нитраты бромония BrNO
3
и иодония INO
3
могут присоединяться к некоторым алкенам с образованием нитратов:
CH
2
CH
3
CH
3
+
HNO
3
- 20 C
o
CH
3
CH
3
CH
3
ONO
2
При окислении алкенов и циклопропанов нитратом таллия (III) в
пентане при 20 ºС образуются 1,2- и 1,3-динитраты соответственно:
C
8
H
17
CH
CH
2
Tl(NO
3
)
3
C
8
H
17
ONO
2
ONO
2
85%

Страницы